β-D-GlcpA-(1->3)-β-D-GlcpNAc-(1->4)-β-D-GlcpA-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-GlcpA-(1->3)-β-D-GlcpNAc-(1->4)-β-D-GlcpA-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5R)-2-acetamido-1,4,5,6-tetrahydroxyhexan-3-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₂₃
• 分子量: 778.673
• InChiKey: QVALRRUQQHJNPD-MKHOPNFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  411
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hyaluronan tetrasaccharide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 β-D-GlcpA-(1->3)-β-D-GlcpNAc-(1->4)-β-D-GlcpA-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  透明质酸衍生的寡糖的NMR研究：水性二糖和四糖的1H和13C NMR光谱完全归属，以及聚合度增加的寡糖的化学位移比较。

  摘要：

  通过与牛睾丸透明质酸酶解聚，从透明质酸盐制备一系列寡糖。通过使用各种1D和2D NMR方法，对二糖，四糖和NaBH4处理的四糖获得了1H和13C NMR光谱的完全分配。四糖的1H赋值与最近报道的不完全数据不同（参考文献11）。该系列的二糖，四糖，六糖和八糖的含水13C NMR光谱表明，除那些明显的最终作用外，所有共振的化学位移均与透明质酸在体内的相应共振相当。 D2O。观察到的13 C化学位移表明，合作分子内氢键可能在确定透明质酸在水中的构象中起次要作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80064-l

文献信息

• NMR studies of oligosaccharides derived from hyaluronate: complete assignment of 1H and 13C NMR spectra of aqueous di- and tetra-saccharides, and comparison of chemical shifts for oligosaccharides of increasing degree of polymerisation
  作者：Renato Toffanin、Bjarne J. Kvam、Antonella Flaibani、Marco Atzori、Filippo Biviano、Sergio Paoletti

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80064-l

  日期：1993.7

  A series of oligosaccharides was prepared from hyaluronate by depolymerisation with bovine testicular hyaluronidase. Complete assignment of the 1H and 13C NMR spectra was obtained for the disaccharide, the tetrasaccharide, and the NaBH4-treated tetrasaccharide, by using various 1D and 2D NMR methods. The 1H assignments for the tetrasaccharide differ from the incomplete data reported recently (ref.

  通过与牛睾丸透明质酸酶解聚，从透明质酸盐制备一系列寡糖。通过使用各种1D和2D NMR方法，对二糖，四糖和NaBH4处理的四糖获得了1H和13C NMR光谱的完全分配。四糖的1H赋值与最近报道的不完全数据不同（参考文献11）。该系列的二糖，四糖，六糖和八糖的含水13C NMR光谱表明，除那些明显的最终作用外，所有共振的化学位移均与透明质酸在体内的相应共振相当。 D2O。观察到的13 C化学位移表明，合作分子内氢键可能在确定透明质酸在水中的构象中起次要作用。