Ethyl 5-(acetyloxy)-2-[(diethylamino)methyl]-1-methyl-6,8-diphenyl-1,6-dihydropyrrolo[2,3-e]indazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-(acetyloxy)-2-[(diethylamino)methyl]-1-methyl-6,8-diphenyl-1,6-dihydropyrrolo[2,3-e]indazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetyloxy-2-(diethylaminomethyl)-1-methyl-6,8-diphenylpyrrolo[2,3-e]indazole-3-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₄N₄O₄
• mdl: MFCD01957384
• 分子量: 538.646
• InChiKey: VPBXYQSKMUDHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-4,7-dioxoindazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 5-(acetyloxy)-2-[(diethylamino)methyl]-1-methyl-6,8-diphenyl-1,6-dihydropyrrolo[2,3-e]indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-e]吲唑作为甲型流感病毒和肺炎球菌神经氨酸酶抑制剂的新型化学型

  摘要：

  流感感染常常因继发细菌感染而加剧，继发细菌感染主要由肺炎链球菌引起。两种呼吸道病原体都具有支持感染的神经氨酸酶。因此，我们假设病毒和细菌神经氨酸酶的双重抑制剂可能是治疗细菌感染并发的季节性和大流行性流感肺炎的有利策略。通过筛选我们的内部化学库，我们发现了一种新的化学型，可能对进一步寻找抗流感小分子的活动感兴趣。我们对吡咯并[2,3- e ]吲唑空间的探索导致鉴定出两种命中化合物：6h和12。这些分子对 MDCK 细胞具有良好的耐受性，并抑制 H3N2 和 H1N1 甲型流感病毒株的复制。此外，这两种化合物都能抑制病毒和肺炎球菌神经氨酸酶，表明它们具有双重活性。鉴于其抗病毒活性，吡咯并[2,3- e ]吲唑已被确定为开发新型神经氨酸酶抑制剂的有前途的支架，该抑制剂对甲型流感病毒和肺炎链球菌具有活性。

  DOI：

  10.1039/d3ra02895j