methyl 2-(3-iodobenzoylamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-iodobenzoylamino)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[(3-iodobenzoyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₃
• mdl: MFCD02859835
• 分子量: 319.099
• InChiKey: RMYPNSGWDBFEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-iodobenzoylamino)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(methylamino)phenyl)benzo[d]thiazol-6-yl 2-(3-iodobenzoylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有可代谢连接的放射性碘探针的化学设计，用于系统性淀粉样变性的靶点选择性成像

  摘要：

  介绍 系统性淀粉样变性是一种罕见疾病，由淀粉样原纤维在各器官沉积引起。淀粉样蛋白靶向放射性药物已被开发并应用于外周系统性淀粉样变性的诊断；然而，由于正常器官的高背景信号，尚未实现高对比度成像。为了克服这个问题，我们设计了一种具有可代谢键（酯键）的淀粉样蛋白靶向放射性碘标记探针1，可在正常器官中释放放射性标记的代谢物（间碘马尿酸），并可快速从尿液中排出。 方法 通过将淀粉样蛋白靶向化合物2-(4-(甲基氨基)苯基)苯并[ d ]噻唑-6-醇与间碘马尿酸缀合合成化合物1。[ 125 I] 1使用三丁基锡前体通过碘脱甲烷基化合成。通过给小鼠施用淀粉样蛋白增强因子来制备淀粉样蛋白 A (AA) 淀粉样变性（一种系统性淀粉样变性）的小鼠模型，并用于使用器官切片进行体外放射自显影和体内评估。 结果 得到[ 125 I] 1 ，放射化学收率59%，放射化学纯度95%以上。体外放射自显影研究表明，[ 125

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117426
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 3-碘苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到methyl 2-(3-iodobenzoylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有可代谢连接的放射性碘探针的化学设计，用于系统性淀粉样变性的靶点选择性成像

  摘要：

  介绍 系统性淀粉样变性是一种罕见疾病，由淀粉样原纤维在各器官沉积引起。淀粉样蛋白靶向放射性药物已被开发并应用于外周系统性淀粉样变性的诊断；然而，由于正常器官的高背景信号，尚未实现高对比度成像。为了克服这个问题，我们设计了一种具有可代谢键（酯键）的淀粉样蛋白靶向放射性碘标记探针1，可在正常器官中释放放射性标记的代谢物（间碘马尿酸），并可快速从尿液中排出。 方法 通过将淀粉样蛋白靶向化合物2-(4-(甲基氨基)苯基)苯并[ d ]噻唑-6-醇与间碘马尿酸缀合合成化合物1。[ 125 I] 1使用三丁基锡前体通过碘脱甲烷基化合成。通过给小鼠施用淀粉样蛋白增强因子来制备淀粉样蛋白 A (AA) 淀粉样变性（一种系统性淀粉样变性）的小鼠模型，并用于使用器官切片进行体外放射自显影和体内评估。 结果 得到[ 125 I] 1 ，放射化学收率59%，放射化学纯度95%以上。体外放射自显影研究表明，[ 125

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117426

文献信息

• Chemical design of radioiodinated probes with a metabolizable linkage for target-selective imaging of systemic amyloidosis
  作者：Yoshie Haratake、Kohei Sano、Chika Fujioka、Satsuki Oshima、Masayuki Munekane、Toshihide Yamasaki、Takahiro Mukai

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117426

  日期：2023.9

  normal mice, [125I]1 was distributed to organs throughout the body, followed by the rapid excretion of radioactivity in the urine as m-[125I]iodohippuric acid. Furthermore, ex vivo autoradiography showed that [125I]1 bound to the amyloid formed around the follicles in the spleens of AA amyloidosis model mice. Conclusion These results suggest that the interposition of a metabolizable linkage between an amyloid-targeting

  介绍 系统性淀粉样变性是一种罕见疾病，由淀粉样原纤维在各器官沉积引起。淀粉样蛋白靶向放射性药物已被开发并应用于外周系统性淀粉样变性的诊断；然而，由于正常器官的高背景信号，尚未实现高对比度成像。为了克服这个问题，我们设计了一种具有可代谢键（酯键）的淀粉样蛋白靶向放射性碘标记探针1，可在正常器官中释放放射性标记的代谢物（间碘马尿酸），并可快速从尿液中排出。 方法 通过将淀粉样蛋白靶向化合物2-(4-(甲基氨基)苯基)苯并[ d ]噻唑-6-醇与间碘马尿酸缀合合成化合物1。[ 125 I] 1使用三丁基锡前体通过碘脱甲烷基化合成。通过给小鼠施用淀粉样蛋白增强因子来制备淀粉样蛋白 A (AA) 淀粉样变性（一种系统性淀粉样变性）的小鼠模型，并用于使用器官切片进行体外放射自显影和体内评估。 结果 得到[ 125 I] 1 ，放射化学收率59%，放射化学纯度95%以上。体外放射自显影研究表明，[ 125