phosphatidylserine | 51446-62-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: phosphatidylserine
• 英文别名: L-α-phosphatidyl-L-serine；1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phospho-l-serine；(2S)-2-azaniumyl-3-[[(2R)-2,3-di(octadecanoyloxy)propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxypropanoate
• CAS: 51446-62-9
• 化学式: C₄₂H₈₂NO₁₀P
• 分子量: 792.088
• InChiKey: TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  816.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.721 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  284.03 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2922491990

制备方法与用途

理化性质

磷脂酰丝氨酸又称复合神经酸，简称PS，是一种磷脂。纯PS为白色蜡状固体，溶于含少量水的多数非极性溶剂，不溶于无水丙酮。可用氯仿甲醇提取法从组织细胞中提取。当PS溶于水时，除少数形成真溶液外，绝大部分不溶的脂类形成微团。在pH7时，PS带有两个负电荷和一个正电荷，净剩一个负电荷。用弱碱水解生成脂肪酸的金属盐，剩余部分不被水解；用强碱水解则生成脂肪酸、丝氨酸和磷酸甘油。PS暴露于空气中易被氧化，颜色逐渐变深，由白色到黄色，最后呈黑色。自然态的PS几乎不受酒精影响，饱和PS和酒精形成交错链状凝胶，而二棕榈酰基-磷脂酰丝氨酸与5%的酒精在室温下相互作用能诱导形成规则的凝胶。

结构

磷脂酰丝氨酸由三部分组成：两条长链脂肪酸、甘油骨架和磷脂头基。其中磷脂头基是由丝氨酸和磷酸结合而成，并且带有负电荷。PS的磷脂头基具有亲水性，而含有脂肪酸的尾部具有亲脂性，因而PS具有双亲性，既有亲水性又有亲油性。另外，因为长链脂肪酸的不同，PS指的是一类化合物，而非单一成分。

功效作用

磷脂酰丝氨酸由天然大豆榨油剩余物提取，是细胞膜的活性物质，尤其存在于大脑细胞中。其主要功能包括改善神经细胞功能、调节神经脉冲的传导和增进大脑记忆功能。由于具有很强的亲脂性，吸收后能够迅速通过血脑屏障进入大脑，起到舒缓血管平滑肌细胞、增加脑部供血的作用。

药代动力学

从牛脑皮层提取的PS（BC-PS）口服吸收较慢。大鼠随进食给药后，4小时内血药浓度呈上升趋势，24小时后达高峰。小鼠口服混入奶中的[14C] BC-PS，最大吸收峰在服药后30分钟。BC-PS静脉给药后血浆清除极快，呈双相曲线。第一相分布曲线的半衰期为5分钟，主要反映肝脏对该药的摄取；第二相分布曲线的半衰期为15分钟，可能与血细胞的作用有关。除肝脏外，肺和脾对BC-PS的摄取也很重要，进入大脑的药量较少，主要集中于皮层、丘脑和海马等部位。进入血液的BC-PS有一部分经脱按转化成磷脂酰乙醇胺，或经脱酞基生成溶血PS，亦可脱去丝氨酸，后者再进入氨基酸代谢通路。但在血浆中，脂溶性磷脂酸代谢物仍占主要地位，其中主要是原形药物。BC-PS在肝脏和大脑中的代谢过程与血液中类似。无论给药方式如何，BC-PS主要经肠道排泄，其次是肾脏，经肠道排泄的以脂溶性代谢物及原形药物为主，经肾脏排泄的则以水溶性代谢物为主。

新资源食品管理办法

• 食用量：≤600毫克/天
• 适用食品类别：使用范围不包括婴幼儿食品。
• 批准日期：2010年10月21日
• 公告号：卫生部2010年第15号
• 公告标题：关于批准蔗糖聚酯、玉米低聚肽粉、磷脂酰丝氨酸等3种物品为新资源食品的公告
• 质量标准：
  • 淡黄色粉末
  • 磷脂酰丝氨酸：50.0－60.0％
  • 丙酮不溶物：≥95％
  • 水分：≤2％
  • 溶剂残留（正己烷）：≤25 ppm

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-distearoyl-sn-glycerol-3-phosphoryl-N-Troc-serine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到phosphatidylserine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二脂肪酰-sn-甘油-3-磷脂酰丝氨酸的制 备方法

  摘要：

  本发明提供一种1,2‑二脂肪酰‑sn‑甘油‑3‑磷脂酰丝氨酸的制备方法，包括如下步骤：使(S)‑甘油缩丙酮、双(二异丙基氨基)(三氯乙氧基)膦、N‑Troc‑丝氨酸苄酯反应并氧化，得到1,2‑O‑异亚丙基‑甘油‑3‑磷酰‑N‑Troc‑丝氨酸苄酯；使所述1,2‑O‑异亚丙基‑甘油‑3‑磷酰‑N‑Troc‑丝氨酸苄酯发生水解反应，得到2,3‑二羟基丙基‑1‑磷酰‑N‑Troc‑丝氨酸苄酯；使所述2,3‑二羟基丙基‑1‑磷酰‑N‑Troc‑丝氨酸苄酯与脂肪酸发生缩合反应，得到1,2‑二脂肪酰‑sn‑甘油‑3‑磷酰‑N‑Troc‑丝氨酸苄酯；使所述1,2‑二脂肪酰‑sn‑甘油‑3‑磷酰‑N‑Troc‑丝氨酸苄酯发生氢化反应，得到1,2‑二脂肪酰‑sn‑甘油‑3‑磷酰‑N‑Troc‑丝氨酸；使所述1,2‑二脂肪酰‑sn‑甘油‑3‑磷酰‑N‑Troc‑丝氨酸发生脱保护反应，得到所述1,2‑二脂肪酰‑sn‑甘油‑3‑磷脂酰丝氨酸。

  公开号：

  CN112979695B

文献信息

• FLUORESCENT ANTICANCER PLATINUM DRUGS
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT. LTD.

  公开号：US20180312534A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present disclosure is in relation to the field of nanotechnology and cancer therapeutics. In particular, the present disclosure relates to fluorescent platinum based compounds. The disclosure further relates to synthesis of said fluorescent platinum based compounds, nanoparticles and compositions comprising said fluorescent platinum based compounds/nanoparticles. The disclosure also relates to methods of managing cancer by the fluorescence changes between aforesaid platinum based compounds and corresponding free ligands, nanoparticles and compositions.

  本公开涉及纳米技术和癌症治疗领域。具体而言，本公开涉及荧光铂基化合物。该公开进一步涉及合成所述荧光铂基化合物、纳米颗粒和包含所述荧光铂基化合物/纳米颗粒的组合物。该公开还涉及通过上述铂基化合物与相应的游离配体、纳米颗粒和组合物之间的荧光变化来管理癌症的方法。
• [EN] RELEASABLE CATIONIC LIPIDS FOR NUCLEIC ACIDS DELIVERY SYSTEMS<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES LIBÉRABLES POUR SYSTÈMES D'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：ENZON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010057155A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention is directed to releasable cationic lipids and nanoparticle compositions for the delivery of nucleic acids and methods of modulating an expression of a target gene using the same. In particular, the invention relates to cationic lipids including an acid labile linker, and nanoparticle compositions containing the same.

  本发明涉及可释放的阳离子脂质和纳米颗粒组合物，用于传递核酸并利用其调节靶基因的表达的方法。具体而言，本发明涉及包含酸敏感连接剂的阳离子脂质和含有该连接剂的纳米颗粒组合物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：POSEIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022087148A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present disclosure provides compositions and methods for the genetic modification of cells, including, but not limited to, resting T-cells and hepatocytes. The compositions and methods can comprise lipid nanoparticles, wherein the lipid nanoparticles comprise at least one multivalent cationic bolaform amphiphilic lipid, at least one structural lipid, at least one phospholipid and at least one PEGylated lipid.

  本公开提供了细胞基因修饰的组合物和方法，包括但不限于静止的T细胞和肝细胞。该组合物和方法可以包括脂质纳米粒子，其中脂质纳米粒子包括至少一种多价阳离子球形两亲性脂质、至少一种结构脂质、至少一种磷脂和至少一种PEG化脂质。
• BRANCHED CATIONIC LIPIDS FOR NUCLEIC ACIDS DELIVERY SYSTEM
  申请人：Zhao Hong

  公开号：US20110305769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention is directed to cationic lipid for the delivery of oligonucleotides and methods of modulating an expression of a targeted gene using the nanoparticle compositions. In particular, the invention relates to cholesterol and its derivatives having multiple positively charged moieties via branching spacers, and nanoparticle compositions of oligonucleotides encapsulated in a mixture of a cationic lipid, a fusogenic lipid and a PEG lipid.

  本发明涉及用于递送寡核苷酸的阳离子脂质以及利用纳米粒子组合物调节靶向基因表达的方法。具体而言，本发明涉及通过分支间隔物具有多个带正电性的衍生物的胆固醇及其衍生物，以及封装在阳离子脂质、融合脂质和PEG脂质混合物中的寡核苷酸纳米粒子组合物。
• Modulation of release from dry powder formulations
  申请人：Basu K. Sujit

  公开号：US20050003003A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Particles which include a bioactive agent are prepared to have a desired matrix transition temperature. Delivery of the particles via the pulmonary system results in modulation of drug release from the particles. Sustained release and/or sustained pharmacologic action of the drug can be obtained by forming particles which include a combination of phospholipids that are miscible in one another and have a high matrix transition temperature.

  含有生物活性物质的微粒被制备成具有所需的基质转变温度。通过肺系统输送微粒会导致药物从微粒中释放的调节。通过形成包含彼此相溶且具有高基质转变温度的磷脂组合的微粒，可以获得药物的持续释放和/或持续药理作用。