GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]b-GlcNAc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]b-GlcNAc
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₂₀
• 分子量: 732.691
• InChiKey: DUIWYCYIPPFGRW-CZWDOWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]b-GlcNAc 在 tris(hydroxymethyl)aminomethane maleate 、 bovine milk (β 1-4)galactosyltransferase 、 human placental (α 2-3)-sialyltransferase 作用下， 生成 alpha-Neup5Ac-(2->3)-beta-D-Galp-(1->4)-beta-D-GlcpNAc-(1->3)-beta-D-Galp-(1->4)-[alpha-Fucp-(1->3)]-beta-D-GlcpNAc
  参考文献：
  名称：

  酶促合成位点特异性（α1–3）-岩藻糖基化的聚乳糖胺，其中包含唾液酸化的Lewis x，VIM-2或唾液酸化和内部双岩藻糖基化的序列

  摘要：

  通过使用两种不同的反应途径，我们酶促地产生了三种唾液酸化和位点特异性的α1-3-岩藻糖基化的聚乳糖胺。这些中的两个是异构六糖Neu5Ac（alpha 2-3）Gal（beta 1-4）GlcNAc（beta 1-3）Gal（beta 1-4）[Fuc（alpha 1-3）] GlcNAc和Neu5Ac（alpha 2- 3）Gal（β1-4）[Fuc（α1-3）] GlcNAc（β1-3）Gal（β1-4）GlcNAc，分别包含分别对应于VIM-2和唾液酸化Lewis（x）的表位。第三个，九糖Neu5Ac（alpha 2-3）Gal（beta 1-4）GlcNAc（beta 1-3）Gal（beta 1-4）[Fuc（alpha 1-3）] GlcNAc（beta 1-3）Gal （β1-4）[Fuc（α1-3）] GlcNAc是三聚N-乙酰基乳糖胺的唾液酸化和内部双岩藻糖基化的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00260-7
• 作为产物：
  描述：

  5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 、 N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4,6-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide 在 human milk (α 1-3)-fucosyltransferase 作用下， 生成 GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]b-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  酶促合成位点特异性（α1–3）-岩藻糖基化的聚乳糖胺，其中包含唾液酸化的Lewis x，VIM-2或唾液酸化和内部双岩藻糖基化的序列

  摘要：

  通过使用两种不同的反应途径，我们酶促地产生了三种唾液酸化和位点特异性的α1-3-岩藻糖基化的聚乳糖胺。这些中的两个是异构六糖Neu5Ac（alpha 2-3）Gal（beta 1-4）GlcNAc（beta 1-3）Gal（beta 1-4）[Fuc（alpha 1-3）] GlcNAc和Neu5Ac（alpha 2- 3）Gal（β1-4）[Fuc（α1-3）] GlcNAc（β1-3）Gal（β1-4）GlcNAc，分别包含分别对应于VIM-2和唾液酸化Lewis（x）的表位。第三个，九糖Neu5Ac（alpha 2-3）Gal（beta 1-4）GlcNAc（beta 1-3）Gal（beta 1-4）[Fuc（alpha 1-3）] GlcNAc（beta 1-3）Gal （β1-4）[Fuc（α1-3）] GlcNAc是三聚N-乙酰基乳糖胺的唾液酸化和内部双岩藻糖基化的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00260-7

文献信息

• Enzymatic synthesis of site-specifically (α 1–3)-fucosylated polylactosamines containing either a sialyl Lewis x, a VIM-2, or a sialylated and internally difucosylated sequence
  作者：Jarkko Räbinä、Jari Natunen、Ritva Niemelä、Heidi Salminen、Kristiina Ilves、Olli Aitio、Hannu Maaheimo、Jari Helin、Ossi Renkonen

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00260-7

  日期：1997.12

  site-specifically alpha 1-3-fucosylated polylactosamines. Two of these are isomeric hexasaccharides Neu5Ac(alpha 2-3)Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-3)Gal(beta 1-4)[Fuc(alpha 1-3)] GlcNAc and Neu5Ac(alpha 2-3)Gal(beta 1-4)[Fuc(alpha 1-3)]GlcNAc(beta 1-3)Gal(beta 1-4) GlcNAc, containing epitopes that correspond to VIM-2 and sialyl Lewis (x), respectively. The third one, nonasaccharide Neu5Ac(alpha 2-3)Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta

  通过使用两种不同的反应途径，我们酶促地产生了三种唾液酸化和位点特异性的α1-3-岩藻糖基化的聚乳糖胺。这些中的两个是异构六糖Neu5Ac（alpha 2-3）Gal（beta 1-4）GlcNAc（beta 1-3）Gal（beta 1-4）[Fuc（alpha 1-3）] GlcNAc和Neu5Ac（alpha 2- 3）Gal（β1-4）[Fuc（α1-3）] GlcNAc（β1-3）Gal（β1-4）GlcNAc，分别包含分别对应于VIM-2和唾液酸化Lewis（x）的表位。第三个，九糖Neu5Ac（alpha 2-3）Gal（beta 1-4）GlcNAc（beta 1-3）Gal（beta 1-4）[Fuc（alpha 1-3）] GlcNAc（beta 1-3）Gal （β1-4）[Fuc（α1-3）] GlcNAc是三聚N-乙酰基乳糖胺的唾液酸化和内部双岩藻糖基化的衍生物。