2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(8H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-8H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O
• 分子量: 259.695
• InChiKey: SPKYLTGZQSWJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(8H)-one 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-芳基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5(8H)-酮的微波辅助合成和功能化

  摘要：

  尽管咪唑并[1,2- a ]嘧啶的应用有限且商业实例稀缺，但其特殊的性质具有巨大的潜力，这对发现更关键的应用构成了重大挑战。在此，我们提出了一种微波辅助方法，使用易于获得且廉价的试剂来制备 2-芳基咪唑并[1,2- a ]嘧啶-5(8 H )-酮及其烷基化和溴化产物，从而为进一步的研究提供了一个有希望的途径。搜索。值得注意的是，研究了N-烷基衍生物的光物理性质，结果凸显了这些化合物作为模块化荧光团的高潜力。所有产物均采用高效方案以高产率获得，反应的区域选择性是根据 NMR 测量和 X 射线衍射分析确定的。

  DOI：

  10.1039/d4ra03948c
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5(8H)-酮的微波辅助合成和功能化

  摘要：

  尽管咪唑并[1,2- a ]嘧啶的应用有限且商业实例稀缺，但其特殊的性质具有巨大的潜力，这对发现更关键的应用构成了重大挑战。在此，我们提出了一种微波辅助方法，使用易于获得且廉价的试剂来制备 2-芳基咪唑并[1,2- a ]嘧啶-5(8 H )-酮及其烷基化和溴化产物，从而为进一步的研究提供了一个有希望的途径。搜索。值得注意的是，研究了N-烷基衍生物的光物理性质，结果凸显了这些化合物作为模块化荧光团的高潜力。所有产物均采用高效方案以高产率获得，反应的区域选择性是根据 NMR 测量和 X 射线衍射分析确定的。

  DOI：

  10.1039/d4ra03948c

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and ADME prediction studies of novel imidazopyrimidines as antibacterial and cytotoxic agents
  作者：Heba T. Abdel‐Mohsen、Amira Abood、Keith J. Flanagan、Alina Meindl、Mathias O. Senge、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1002/ardp.201900271

  日期：2020.3

  the synthesized derivatives of imidazopyrimidines 6 and 9 showed remarkable selectivity against Gram(−) bacteria over the Gram(+) ones. Compounds 6c, 6f, and 6g displayed potent and broad‐spectrum antibacterial activity against all tested strains. Compounds 6f and 6g displayed promising inhibitory activity on GryB ATPase from E. coli with IC50 = 1.14 and 0.73 μM, respectively. Simultaneously, some of

  在本研究中，通过 2-亚氨基-6-取代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮 4a-d 或8a-c 和 2-溴苯乙酮 5a-i 在温和的碱性条件下。筛选合成的系列对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌作为革兰氏阳性 (+) 细菌以及革兰氏阴性 (-) 细菌大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌的抗菌活性。大多数合成的咪唑并嘧啶衍生物 6 和 9 对革兰 (-) 细菌显示出显着的选择性，而不是对革兰 (+) 细菌。化合物 6c、6f 和 6g 对所有测试菌株均显示出有效的广谱抗菌活性。化合物 6f 和 6g 对来自大肠杆菌的 GryB ATPase 显示出有希望的抑制活性，IC50 分别为 1.14 和 0.73 μM。同时，在 10 μM 的浓度下，筛选了一些合成的咪唑并嘧啶对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。化合物 9d 显示出对大多数测试细胞系的有效活性，平均生长抑制率为 37%。ADM
• 8-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIMIDINONE DERIVATIVE HAVING AUTOTAXIN INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20160002247A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A compound of formula (I) wherein variables are as defined herein having an autotaxin inhibitory effect and a pharmaceutical composition comprising the same.

  具有自体脂肪酶抑制作用的化合物（I）的化学式，其中变量如本文所定义，并且包含该化合物的药物组合物。