吡啶,2,6-二(3-溴苯基)-4-苯基- | 123291-15-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶,2,6-二(3-溴苯基)-4-苯基-
• 英文名称: 2,6-bis(3-bromophenyl)-4-phenylpyridine
• CAS: 123291-15-6
• 化学式: C₂₃H₁₅Br₂N
• 分子量: 465.187
• InChiKey: JPXLPGXBVLWTLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶,2,6-二(3-溴苯基)-4-苯基- 、 2,5-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,6-bis-(2',5'-difluoro-biphenyl-3-yl)-4-phenyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/67976

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 苄胺 在 Merrifield resin-supported 2-chloro-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到吡啶,2,6-二(3-溴苯基)-4-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Merrifield树脂支撑的醌是一种高效的仿生催化剂，可用于无金属，无碱，化学选择性合成2,4,6-三取代的吡啶†

  摘要：

  首次在温和条件下开发了2,4,6-三取代吡啶的无金属，无碱，仿生和化学选择性合成方法。均质仿生催化剂-可回收的Merrifield树脂负载的醌-通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）进行了充分表征。这种负载的醌催化剂对化学选择性合成2,4,6-三取代的吡啶具有优异的催化反应活性，为在温和条件下合成吡啶衍生物提供了一种高效而绿色的方法。进行了机理研究，以深入了解异质仿生催化剂以及由此产生的转化。

  DOI：

  10.1039/c9gc02409c

文献信息

• B(C6F5)3-catalyzed oxidative deamination/cyclization cascade reaction of benzylamines and ketones for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines
  作者：Fei Ling、Leixin Shen、Zhentao Pan、Lu Fang、Dingguo Song、Zhen Xie、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.060

  日期：2018.10

  The B(C6F5)3-catalyzed oxidative deamination/cyclization cascade reaction of benzylamines and ketones for the construction of 2,4,6-triarylpyridines under metal-/solvent-free conditions has been successfully achieved. The advantages of this strategy include good functional group tolerance, low catalyst loading and high yields.

  已成功实现了B（C 6 F 5）3催化的苄胺和酮的氧化脱氨基/环化级联反应，用于在无金属/无溶剂条件下构建2,4,6-三芳基吡啶。该策略的优点包括良好的官能团耐受性，低催化剂负载量和高收率。
• Metal-Free Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Pyridines via Iodine-Initiated Reaction of Methyl Aryl Ketones with Amines under Neat Heating
  作者：Ze Zhang、Hui Xu、Ji-Chao Zeng、Fang-Jian Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588380

  日期：——

  HI-catalyzed) condensation of methyl aryl ketones with amines and the following cyclization-aerobic oxidation. Large-scale synthesis and mechanistic investigation were also performed. A neat heating protocol has been developed for metal-free synthesis of various 2,4,6-trisubstituted pyridines via iodine-initiated (in situ generated HI-catalyzed) condensation of methyl aryl ketones with amines and the following

  摘要 已经开发出一种纯净的加热方案，用于通过碘引发的甲基芳基酮与胺的碘化（原位生成的HI催化）缩合反应，然后进行环化-好氧氧化反应，从而无金属合成各种2,4,6-三取代的吡啶。还进行了大规模的合成和机理研究。 已经开发出一种纯净的加热方案，用于通过碘引发的甲基芳基酮与胺的碘化（原位生成的HI催化）缩合反应，然后进行环化-好氧氧化反应，从而无金属合成各种2,4,6-三取代的吡啶。还进行了大规模的合成和机理研究。
• Cationic organotin cluster [ <i>t</i> ‐Bu ₂ Sn(OH)(H ₂ O)] ₂ ²⁺ 2OTf ⁻ ‐catalyzed one‐pot three‐component syntheses of 5‐substituted 1 <i>H</i> ‐tetrazoles and 2,4,6‐triarylpyridines in water
  作者：Hongshe Wang、Weixing Zhao、Juan Du、Fenyan Wei、Qi Chen、Xiaomei Wang

  DOI：10.1002/aoc.5132

  日期：2019.10

  The cationic organotin cluster [t‐Bu2Sn(OH)(H2O)]22+2OTf− is easy to prepare and stable in air. The catalytic activity of [t‐Bu2Sn(OH)(H2O)]22+2OTf− as a neutral organotin Lewis acid catalyst is probed through the one‐pot three‐component syntheses of 5‐substituted 1H‐tetrazoles from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride and sodium azide, and of 2,4,6‐triarylpyridines from aromatic aldehydes, substituted

  阳离子有机锡簇[吨-Bu 2的Sn（OH）（H 2 O）] 2 2+ 2OTf -易于制备并在空气中是稳定的。的催化活性[吨-Bu 2的Sn（OH）（H 2 O）] 2 2+ 2OTf -作为中性有机锡路易斯酸催化剂是通过5-取代的1个的一锅三组分合成探查ħ -tetrazoles得自醛，盐酸羟胺和叠氮化钠，以及2,4,6-三芳基吡啶得自芳族醛，取代的苯乙酮和乙酸铵。在1 mol％[ t ‐Bu的存在下，反应进行得很好2的Sn（OH）（H 2 O）] 2 2+ 2OTf -水中，并提供相应的5-取代的1 ħ -tetrazoles和2,4,6-三芳基吡啶在良好至优异的产量。所报道的方法具有几个优点，例如催化剂是中性的，催化剂负载低和使用水作为绿色溶剂。
• Retracted Article: An efficient one pot three-component synthesis of 2,4,6-triarylpyridines using triflimide as a metal-free catalyst under solvent-free conditions
  作者：Hongshe Wang、Weixing Zhao、Juan Du、Fenyan Wei、Qi Chen、Xiaomei Wang

  DOI：10.1039/c9ra00653b

  日期：——

  A simple and efficient protocol developed for one pot three-component synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from aromatic aldehydes, substituted acetophenones and ammonium acetate using the versatile super Brønsted acid triflimide (HNTf2) as an effective catalyst is described. The reactions proceed well in the presence of 1 mol% of HNTf2 at 80 °C under solvent-free conditions and provide the corresponding

  描述了一种使用多功能超级布朗斯台德酸三氟酰亚胺 (HNTf 2 ) 作为有效催化剂从芳香醛、取代苯乙酮和乙酸铵中一锅三组分合成 2,4,6-三芳基吡啶的简单而有效的方案。在 80 °C 和无溶剂条件下，在 1 mol% HNTf 2存在下，反应进行得很好，并以良好至优异的产率提供了相应的三芳基吡啶。报道的方法具有几个优点，例如不含金属和市售的催化剂、温和的反应条件和较低的催化剂负载量。
• An efficient, green solvent-free protocol for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines using reusable heterogeneous activated Fuller’s earth catalyst
  作者：Deelip S. Rekunge、Ishwari A. Kale、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s13738-018-1434-8

  日期：2018.11

  AbstractA simple, efficient, and green method of preparation for the synthesis of highly substituted pyridines by multicomponent reaction of acetophenones, aldehydes, and ammonium acetate using activated Fuller’s earth as an effective and reusable heterogeneous catalyst is described. The advantages of the present protocol include simple procedure with an easy workup procedure, mild reaction conditions

  摘要描述了一种简单，有效和绿色的制备方法，该方法通过使用活化的富勒土作为有效且可重复使用的多相催化剂，通过苯乙酮，醛和乙酸铵的多组分反应来合成高度取代的吡啶。本方案的优点包括操作简单，后处理简单，反应条件温和，产物收率高。该反应在无溶剂条件下使用非均相催化剂（例如活化的富勒土）进行，从经济和生态角度来看，均可提高其效率。 图形概要