(2-Cyclohexyl-quinolin-4-yl)-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-Cyclohexyl-quinolin-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-cyclohexyl-4-quinolyl)acetate；methyl 2-(2-cyclohexylquinolin-4-yl)acetate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: OUYJSBOVVWAXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-4-乙酸甲酯 、 环己甲酸 在 ammonium persulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到(2-Cyclohexyl-quinolin-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环取代的喹啉羧酸/酯类似物的合成和抗分枝杆菌活性。第1部分。

  摘要：

  最近发现的新化学实体2,8-二环戊基-4-甲基喹啉（DCMQ; MIC = 6.25 microg / mL，结核分枝杆菌H37Rv）的结构优化导致合成了四个新系列的环取代喹啉羧酸/酯45个类似物。评估了所有新的衍生物对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性。本文所述的某些环取代的2-喹啉羧酸酯和环取代的-2-喹啉乙酸酯类似物显示出中等至良好的抑制活性。特别是三种类似物4,5,5-二环戊基-2-喹啉羧酸甲酯（3b），4,8-二环戊基-2-喹啉羧酸甲酯（3c）和2-（2,8-二环戊基-4-喹啉基）乙酸乙酯（14g ）分别具有1.00、2.00和4.00microg / mL的极佳MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.018

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activities of ring-substituted quinolinecarboxylic acid/ester analogues. Part 1
  作者：Balasubramanian Vaitilingam、Amit Nayyar、Prakash B Palde、Vikramdeep Monga、Rahul Jain、Sukhraj Kaur、Prati Pal Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.018

  日期：2004.8.1

  discovered new chemical entity, 2,8-dicyclopentyl-4-methylquinoline (DCMQ; MIC= 6.25 microg/mL, M. tuberculosis H37Rv) resulted in the synthesis of four new series of ring-substituted quinolinecarboxylic acids/esters constituting 45 analogues. All new derivatives were evaluated for in vitro antimycobacterial activities against M. tuberculosis H37Rv. Certain ring-substituted-2-quinolinecarboxylic acid ester

  最近发现的新化学实体2,8-二环戊基-4-甲基喹啉（DCMQ; MIC = 6.25 microg / mL，结核分枝杆菌H37Rv）的结构优化导致合成了四个新系列的环取代喹啉羧酸/酯45个类似物。评估了所有新的衍生物对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性。本文所述的某些环取代的2-喹啉羧酸酯和环取代的-2-喹啉乙酸酯类似物显示出中等至良好的抑制活性。特别是三种类似物4,5,5-二环戊基-2-喹啉羧酸甲酯（3b），4,8-二环戊基-2-喹啉羧酸甲酯（3c）和2-（2,8-二环戊基-4-喹啉基）乙酸乙酯（14g ）分别具有1.00、2.00和4.00microg / mL的极佳MIC值。