1,2-bis-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethane
• 英文别名: 1,2-Bis-(3,5-dimethyl-phenoxy)-aethan；1,1'-[Ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(3,5-dimethylbenzene)；1-[2-(3,5-dimethylphenoxy)ethoxy]-3,5-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: LMWHCLHWBSSCKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethane 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  评估束缚双（乌拉唑基）双自由基作为动态共价化学分子构件的有效性

  摘要：

  动态共价化学 (DCvC) 是一种从简单的分子构件快速制备复杂结构的强大方法。有效的 DCvC 行为取决于共价键形成的可逆性。因此，稳定的自由基物质已有效地用于这些应用。在早期的工作中，我们证明了适当取代的 1-芳基尿唑基自由基有望成为具有可逆键形成倾向的氧不敏感杂环 N 中心自由基。在这项工作中，我们合成了几种束缚双（乌拉唑基）双自由基，其不同的乌拉唑环之间的连接类型和长度不同，并测试了它们的 DCvC 行为。我们发现，当连接有乌拉唑基位点的两个芳环被五个或更多个碳的链束缚时，单体和二聚体的平衡混合物是通过两个自由基位点之间的 N-N 键形成而形成的。观察到 DCvC 行为对温度、浓度和（较小程度上）溶剂的变化敏感。一般来说，二聚体物种在较低温度和较高浓度下受到青睐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00732
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯乙烷 、 3,5-二甲基苯酚 在 sodium ethanolate 作用下， 以0.79 g的产率得到1,2-bis-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethane
  参考文献：
  名称：

  评估束缚双（乌拉唑基）双自由基作为动态共价化学分子构件的有效性

  摘要：

  动态共价化学 (DCvC) 是一种从简单的分子构件快速制备复杂结构的强大方法。有效的 DCvC 行为取决于共价键形成的可逆性。因此，稳定的自由基物质已有效地用于这些应用。在早期的工作中，我们证明了适当取代的 1-芳基尿唑基自由基有望成为具有可逆键形成倾向的氧不敏感杂环 N 中心自由基。在这项工作中，我们合成了几种束缚双（乌拉唑基）双自由基，其不同的乌拉唑环之间的连接类型和长度不同，并测试了它们的 DCvC 行为。我们发现，当连接有乌拉唑基位点的两个芳环被五个或更多个碳的链束缚时，单体和二聚体的平衡混合物是通过两个自由基位点之间的 N-N 键形成而形成的。观察到 DCvC 行为对温度、浓度和（较小程度上）溶剂的变化敏感。一般来说，二聚体物种在较低温度和较高浓度下受到青睐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00732

文献信息

• US2499214
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2499213
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Evaluating the Effectiveness of Tethered Bis(urazolyl) Diradicals as Molecular Building Blocks for Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Gary W. Breton、Kenneth L. Martin、James Alexander Bowron、John Bacsa

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00732

  日期：2023.7.7

  DCvC behavior is contingent upon the reversibility of covalent bond formation. Stabilized radical species, therefore, have been effectively used for these applications. In earlier work we demonstrated that properly substituted 1-arylurazolyl radicals showed promise as oxygen-insensitive heterocyclic N-centered radicals with a propensity for reversible bond formation. In this work we have synthesized several

  动态共价化学 (DCvC) 是一种从简单的分子构件快速制备复杂结构的强大方法。有效的 DCvC 行为取决于共价键形成的可逆性。因此，稳定的自由基物质已有效地用于这些应用。在早期的工作中，我们证明了适当取代的 1-芳基尿唑基自由基有望成为具有可逆键形成倾向的氧不敏感杂环 N 中心自由基。在这项工作中，我们合成了几种束缚双（乌拉唑基）双自由基，其不同的乌拉唑环之间的连接类型和长度不同，并测试了它们的 DCvC 行为。我们发现，当连接有乌拉唑基位点的两个芳环被五个或更多个碳的链束缚时，单体和二聚体的平衡混合物是通过两个自由基位点之间的 N-N 键形成而形成的。观察到 DCvC 行为对温度、浓度和（较小程度上）溶剂的变化敏感。一般来说，二聚体物种在较低温度和较高浓度下受到青睐。