2-diphenylphosphinomethyl-1H-pyrrole | 1201810-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-diphenylphosphinomethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrole；diphenyl(1H-pyrrol-2-ylmethyl)phosphane
• CAS: 1201810-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₆NP
• 分子量: 265.294
• InChiKey: PMDVHOUWMZNYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphinomethyl-1H-pyrrole 、 四氯化钛 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetrachlorido(5-diphenylphosphinomethyl-2H-pyrrole-κ2N,P)titanium(IV)
  参考文献：
  名称：

  2-(Diphenylphosphinoylmethyl)pyrrole–2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrole (0.43/0.57) and tetrachlorido(5-diphenylphosphinomethyl-2H-pyrrole-κ²N,P)titanium(IV)

  摘要：

  The title phosphine oxide-phosphine, 0.43C(17)H(16)NOP center dot-0.57C(17)H(16)NP, (I)/(II), was obtained as a 0.861 (6): 1.139 (6) cocrystallized mixture. Hydrogen bonding between the two constituents leads to the formation of 2:2 solid-state assemblies. Instead of forming the expected simple N,P-chelated system via loss of the N-bound H atom, reaction of 2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrole, (II), with TiCl4 leads to the formation of the title titanium(IV) complex, [TiCl4(C17H16NP)], (IV), containing a rearranged neutral ligand in which the N-bound H atom moves to one of the pyrrole C atoms, giving a partially unsaturated ring.

  DOI：

  10.1107/s0108270110004506
• 作为产物：
  描述：

  (2-pyrrolylmethyl)diphenylphosphine oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到2-diphenylphosphinomethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  镍的中性和两性离子膦基甲基吡咯烷酮配合物的合成

  摘要：

  新的2-膦-1的钾盐ħ -pyrroles，K [R 2 PCH 2 ç 4 ħ 3 N]（R = PH，CY）与反应（η 3 -烯丙基）镍，溴化，得到螯合络合物（R 2 PCH 2 ç 4 ħ 3 N）的Ni（烯丙基），而位阻2-二苯膦甲基-5-吨丁基1 ħ -吡咯并（η 3 -烯丙基）镍，溴化得到膦加合物（HNC 4 ħ 2 -5-卜吨-2-CH 2 PPH 2Ni（烯丙基）Br，其通过分子内NH⋯Br氢键稳定。添加B（C的6 ˚F 5）3，以（R 2 PCH 2 ç 4 ħ 3 N）的Ni（烯丙基），因而在吡咯环的5-位上的亲电子攻击，以得到热不稳定两性离子（η 3 -C 3 H 5）Ni [NC 4 H 3（2-CH 2 PR 2）-5-B（C 6 F 5）3 ]，其催化1-己烯的异构化。B（C 6 F 5）的加成3是可逆的，并且缓慢的Ni（NP）2产物配体重排似乎是主要的催化剂失活途径。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.08.033

文献信息

• Synthesis of neutral and zwitterionic phosphinomethylpyrrolato complexes of nickel
  作者：Lewis M. Broomfield、David Boschert、Joseph A. Wright、David L. Hughes、Manfred Bochmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.033

  日期：2009.12

  Potassium salts of the new 2-phosphinomethyl-1H-pyrroles, K[R2PCH2C4H3N] (R = Ph, Cy) react with (η3-allyl)nickel bromide to give the chelate complexes (R2PCH2C4H3N)Ni(allyl), whereas the sterically hindered 2-diphenylphosphinomethyl-5-t-butyl-1H-pyrrole and (η3-allyl)nickel bromide afford a phosphine adduct (HNC4H2-5-But-2-CH2PPh2)Ni(allyl)Br which is stabilized by an intramolecular NH⋯Br hydrogen

  新的2-膦-1的钾盐ħ -pyrroles，K [R 2 PCH 2 ç 4 ħ 3 N]（R = PH，CY）与反应（η 3 -烯丙基）镍，溴化，得到螯合络合物（R 2 PCH 2 ç 4 ħ 3 N）的Ni（烯丙基），而位阻2-二苯膦甲基-5-吨丁基1 ħ -吡咯并（η 3 -烯丙基）镍，溴化得到膦加合物（HNC 4 ħ 2 -5-卜吨-2-CH 2 PPH 2Ni（烯丙基）Br，其通过分子内NH⋯Br氢键稳定。添加B（C的6 ˚F 5）3，以（R 2 PCH 2 ç 4 ħ 3 N）的Ni（烯丙基），因而在吡咯环的5-位上的亲电子攻击，以得到热不稳定两性离子（η 3 -C 3 H 5）Ni [NC 4 H 3（2-CH 2 PR 2）-5-B（C 6 F 5）3 ]，其催化1-己烯的异构化。B（C 6 F 5）的加成3是可逆的，并且缓慢的Ni（NP）2产物配体重排似乎是主要的催化剂失活途径。
• 2-(Diphenylphosphinoylmethyl)pyrrole–2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrole (0.43/0.57) and tetrachlorido(5-diphenylphosphinomethyl-2<i>H</i>-pyrrole-κ²<i>N</i>,<i>P</i>)titanium(IV)
  作者：Lewis M. Broomfield、Manfred Bochmann、Joseph A. Wright

  DOI：10.1107/s0108270110004506

  日期：2010.3.15

  The title phosphine oxide-phosphine, 0.43C(17)H(16)NOP center dot-0.57C(17)H(16)NP, (I)/(II), was obtained as a 0.861 (6): 1.139 (6) cocrystallized mixture. Hydrogen bonding between the two constituents leads to the formation of 2:2 solid-state assemblies. Instead of forming the expected simple N,P-chelated system via loss of the N-bound H atom, reaction of 2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrole, (II), with TiCl4 leads to the formation of the title titanium(IV) complex, [TiCl4(C17H16NP)], (IV), containing a rearranged neutral ligand in which the N-bound H atom moves to one of the pyrrole C atoms, giving a partially unsaturated ring.