4-{3-[(4-Chloro-phenyl)-hydrazono]-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl}-butyric acid methyl ester | 195252-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-{3-[(4-Chloro-phenyl)-hydrazono]-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl}-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[3-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl]quinoxalin-2-yl]butanoate
• CAS: 195252-90-5
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₄O₂
• 分子量: 370.838
• InChiKey: HQKUIZAWHDOUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[(4-Chloro-phenyl)-hydrazono]-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl}-butyric acid methyl ester 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到4-[3-(4-Chloro-phenylazo)-quinoxalin-2-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪氧化酶抑制剂，第 6 部分 [1]。腙酰氯反应合成新型四氢吡嗪及其他杂环化合物

  摘要：

  α-酮芳基腙酰氯与各种双亲核试剂的环化反应生成新的 1,4-苯并噻嗪、喹喔啉、四氢吡嗪、噻唑和丁酸甲酯或 5-氧代戊酸甲酯的噻二唑啉衍生物。通过监测人多形核白细胞 (PMNL) 的白三烯 B4 (LTB4) 形成来确定 5-脂氧合酶 (LO) 的抑制作用。发现具有芳基腙结构的最活跃化合物的 IC50 值介于 0.7 和 7.5 μM 之间。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300302
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 methyl 6-chloro-6-(4-chlorophenyl)hydrazono-5-oxohexanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-{3-[(4-Chloro-phenyl)-hydrazono]-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪氧化酶抑制剂，第 6 部分 [1]。腙酰氯反应合成新型四氢吡嗪及其他杂环化合物

  摘要：

  α-酮芳基腙酰氯与各种双亲核试剂的环化反应生成新的 1,4-苯并噻嗪、喹喔啉、四氢吡嗪、噻唑和丁酸甲酯或 5-氧代戊酸甲酯的噻二唑啉衍生物。通过监测人多形核白细胞 (PMNL) 的白三烯 B4 (LTB4) 形成来确定 5-脂氧合酶 (LO) 的抑制作用。发现具有芳基腙结构的最活跃化合物的 IC50 值介于 0.7 和 7.5 μM 之间。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300302