4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(2-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)butanoate
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01721737
• 分子量: 168.195
• InChiKey: ILAKRGWTYGOVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)butanoic acid 在 磷酸 、 三氯化磷 、 盐酸 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到1-hydroxy-4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)butane-1,1-diyldiphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 99mTc-Labelled Bisphosphonates as Superior Bone Imaging Agents

  摘要：

  一系列新型唑来膦酸（ZL）衍生物 1-羟基-3-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)丙烷-1,1-二基二膦酸（MIPrDP）、1-羟基-4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)丁烷-1、1-羟基-4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)丁烷-1,1-二基二膦酸（MIBDP）和 1-羟基-5-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)戊烷-1,1-二基二膦酸（MIPeDP）。研究并比较了 99m锝-MIPrDP、99m锝-MIBDP 和 99m锝-MIPeDP 的体外稳定性和体内生物分布。生物分布研究表明，放射性示踪剂 99mTc-MIPrDP 在骨骼系统中的摄取具有高度选择性，并能迅速从软组织中清除。本研究结果表明，99m锝-MIPrDP 在骨成像中具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16086165
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基咪唑-1-基)丁酸乙酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 99mTc-Labelled Bisphosphonates as Superior Bone Imaging Agents

  摘要：

  一系列新型唑来膦酸（ZL）衍生物 1-羟基-3-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)丙烷-1,1-二基二膦酸（MIPrDP）、1-羟基-4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)丁烷-1、1-羟基-4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)丁烷-1,1-二基二膦酸（MIBDP）和 1-羟基-5-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)戊烷-1,1-二基二膦酸（MIPeDP）。研究并比较了 99m锝-MIPrDP、99m锝-MIBDP 和 99m锝-MIPeDP 的体外稳定性和体内生物分布。生物分布研究表明，放射性示踪剂 99mTc-MIPrDP 在骨骼系统中的摄取具有高度选择性，并能迅速从软组织中清除。本研究结果表明，99m锝-MIPrDP 在骨成像中具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16086165

文献信息

• Reaction of imidazole and its 2-alkyl derivatives with ?-butyrolactone
  作者：O. K. Shevchenko、A. T. Ayupova、G. G. Galust'yan

  DOI：10.1007/bf00532076

  日期：1992.11
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 99mTc-Labelled Bisphosphonates as Superior Bone Imaging Agents
  作者：Ling Qiu、Wen Cheng、Jianguo Lin、Shineng Luo、Li Xue、Jing Pan

  DOI：10.3390/molecules16086165

  日期：——

  A series of novel zoledronic acid (ZL) derivatives 1-hydroxy-3-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)propane-1,1-diyldiphosphonic acid (MIPrDP), 1-hydroxy-4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)butane-1,1-diyldiphosphonic acid (MIBDP), and 1-hydroxy-5-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)pentane-1,1-diyldiphosphonic acid (MIPeDP) were prepared and successfully labeled with 99mTc in high labeling yields. The in vitro stability and in vivo biodistribution of 99mTc-MIPrDP, 99mTc-MIBDP and 99mTc-MIPeDP were investigated and compared. The biodistribution studies indicate that the radiotracer 99mTc-MIPrDP has highly selective uptake in the skeletal system and rapid clearance from soft tissues. The present findings indicate that 99mTc-MIPrDP holds great potential for use in bone imaging.

  一系列新型唑来膦酸（ZL）衍生物 1-羟基-3-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)丙烷-1,1-二基二膦酸（MIPrDP）、1-羟基-4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)丁烷-1、1-羟基-4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)丁烷-1,1-二基二膦酸（MIBDP）和 1-羟基-5-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)戊烷-1,1-二基二膦酸（MIPeDP）。研究并比较了 99m锝-MIPrDP、99m锝-MIBDP 和 99m锝-MIPeDP 的体外稳定性和体内生物分布。生物分布研究表明，放射性示踪剂 99mTc-MIPrDP 在骨骼系统中的摄取具有高度选择性，并能迅速从软组织中清除。本研究结果表明，99m锝-MIPrDP 在骨成像中具有巨大的应用潜力。