S-Pinonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-Pinonic acid
• 英文别名: 2-[(3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SIZDUQQDBXJXLQ-BRFYHDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Pinonic acid 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-(2-(cis-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)-1-hydroxyethylidene)-1-((E)-hex-2-enoyl)pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗菌3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的详细研究

  摘要：

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402093

文献信息

• Prenylation inhibitors containing dimethylcyclobutane and methods of their synthesis and use
  申请人：Brown B. Bradley

  公开号：US20050004122A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention is directed to compounds useful in the treatment of diseases associated with prenylation of proteins and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising same, and to methods for inhibiting protein prenylation in an organism using the same.

  本发明涉及在治疗与蛋白质前醇化相关的疾病中有用的化合物及其药学上可接受的盐，包括包含它们的制药组合物，以及使用它们抑制生物体中蛋白质前醇化的方法。
• SUBSTITUTED DIMETHYLCYCLOBUTYL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE IN MEDICAMENTS
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2066648B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• A Detailed Study of Antibacterial 3-Acyltetramic Acids and 3-Acylpiperidine-2,4-diones
  作者：Yong-Chul Jeong、Zsolt Bikadi、Eszter Hazai、Mark G. Moloney

  DOI：10.1002/cmdc.201402093

  日期：2014.5.18

  Inspired by the core fragment of antibacterial natural products such as streptolydigin, 3‐acyltetramic acids and 3‐acylpiperidine‐2,4‐diones have been synthesised from the core heterocycle by direct acylation with the substituted carboxylic acids using a strategy which permits ready access to a structurally diverse compound library. The antibacterial activity of these systems has been established against

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。