methyl (2S)-6-[[(2S,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonyl]amino]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoate | 1446519-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-6-[[(2S,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonyl]amino]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoate
• CAS: 1446519-27-2
• 化学式: C₁₅H₂₂F₃N₃O₄
• 分子量: 365.353
• InChiKey: JRVSMDZDFSHYEW-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-6-[[(2S,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonyl]amino]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以30%的产率得到methyl (2S)-6-((2R,3R)-3-methyl-4,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxamido)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis ofL-Pyrrolysine

  摘要：

  Organocatalysis: A concise synthesis of L-pyrrolysine has been accomplished in six steps from simple starting materials. The facile synthetic strategy relies on an organocatalytic Michael addition, an efficient amide coupling, and a challenging method for the imine-bond construction.

  DOI：

  10.1002/chem.201300403
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 methyl (2S)-6-[[(2S,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonyl]amino]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis ofL-Pyrrolysine

  摘要：

  Organocatalysis: A concise synthesis of L-pyrrolysine has been accomplished in six steps from simple starting materials. The facile synthetic strategy relies on an organocatalytic Michael addition, an efficient amide coupling, and a challenging method for the imine-bond construction.

  DOI：

  10.1002/chem.201300403