4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₈
• mdl: MFCD00774203
• 分子量: 429.427
• InChiKey: NBVQCUQLAHGOJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-(2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)hydrazinyl)-3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  负载在金刚石纳米颗粒上的新型三甲氧基苯基连接的考布他汀类似物的设计和合成作为改善溶解度和抗增殖活性的面板

  摘要：

  摘要 已经设计和合成了一系列新的乙烯基酰胺、咪唑酮和三嗪酮连接的考布他汀 A-4 类似物。已经评估了这些化合物对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的细胞毒活性。与作为参考标准的 Combretastatin A-4 相比，三嗪酮连接的 Combretastatin 类似物（6 和 12）在亚微摩尔浓度下表现出最有效的细胞毒活性。β-微管蛋白聚合抑制测定的结果似乎与抑制β-微管蛋白聚合的能力密切相关。此外，对这些化合物进行了与细胞周期方面和细胞凋亡诱导有关的生物测定。此外，最有效的化合物6负载在 PEG-PCL 改性金刚石纳米粒子 (PEG-PCL-NDs) 上，F4 被选为最佳配方。F4 表现出比药物悬浮液更高的溶解度和释放。在比较细胞毒活性方面，PEG-PCL 修饰的 F4 能够将裸 F4 的 IC50 降低约 2.89 倍，而相对于未配制的化合物6降低 3.48 倍。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2116016
• 作为产物：
  描述：

  (3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  负载在金刚石纳米颗粒上的新型三甲氧基苯基连接的考布他汀类似物的设计和合成作为改善溶解度和抗增殖活性的面板

  摘要：

  摘要 已经设计和合成了一系列新的乙烯基酰胺、咪唑酮和三嗪酮连接的考布他汀 A-4 类似物。已经评估了这些化合物对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的细胞毒活性。与作为参考标准的 Combretastatin A-4 相比，三嗪酮连接的 Combretastatin 类似物（6 和 12）在亚微摩尔浓度下表现出最有效的细胞毒活性。β-微管蛋白聚合抑制测定的结果似乎与抑制β-微管蛋白聚合的能力密切相关。此外，对这些化合物进行了与细胞周期方面和细胞凋亡诱导有关的生物测定。此外，最有效的化合物6负载在 PEG-PCL 改性金刚石纳米粒子 (PEG-PCL-NDs) 上，F4 被选为最佳配方。F4 表现出比药物悬浮液更高的溶解度和释放。在比较细胞毒活性方面，PEG-PCL 修饰的 F4 能够将裸 F4 的 IC50 降低约 2.89 倍，而相对于未配制的化合物6降低 3.48 倍。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2116016