(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸 | 40915-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸
• 中文别名: N-(3,4,5-三甲氧苯甲酰基)甘氨酸；2-[(3,4,5-三甲氧苯基)羰基氨基]乙酸；2-[[氧代-(3,4,5-三甲氧苯基)甲基]氨基]乙酸；2-[(3,4,5-三甲氧苯甲酰基)氨基]乙酸
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxybenzamido)acetic acid
• 英文别名: N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)glycine；trimethoxyhippuric acid；2-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 40915-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• mdl: MFCD00089486
• 分子量: 269.254
• InChiKey: LPQDWMLZTWHXOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4,5-trimethoxy-benzoylamino)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 4-desoxy-2-azapodophyllotoxins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80681-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  发现新型喹啉类似物考布他汀 A-4 作为微管蛋白聚合抑制剂，具有细胞凋亡诱导活性和有效的抗癌作用

  摘要：

   抽象的 设计、合成了一系列新的考布他汀 A-4 喹啉衍生物，并证明其可作为微管蛋白聚合抑制剂。这些新型化合物表现出显着的抗增殖活性，其中12c对不同癌细胞系（MCF-7、HL-60、HCT-116和HeLa）表现出最有效的抑制活性，IC 50范围为0.010至0.042 µM，并且针对 MCF-10A 非癌细胞的选择性特征。进一步的机制研究表明， 12c可以抑制微管蛋白聚合和细胞迁移，导致 G 2 /M 期停滞。此外， 12c通过线粒体依赖性细胞凋亡途径诱导细胞凋亡，并在 MCF-7 细胞中引起活性氧应激产生。这些结果为进一步合理开发用于治疗癌症的有效微管蛋白聚合抑制剂提供了指导。  强调 设计并合成了一系列新型考布他汀A-4喹啉衍生物。 化合物12c对不同的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。 化合物12c有效抑制微管蛋白聚合并与[ 3 H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。 化合物12c将细胞周期阻滞在G

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1899168

文献信息

• Design, synthesis, anticonvulsant activity, and pharmacophore study of new 1,5-diaryl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives
  作者：Abdelfattah H. Abuelhassan、Mostafa M. Badran、Heba A. Hassan、Dalia Abdelhamed、Sameh Elnabtity、Omar M. Aly

  DOI：10.1007/s00044-017-2114-4

  日期：2018.3

  were designed, synthesized, and evaluated for its anticonvulsant activity using maximal electroshock (MES) and chemoshock (scPTZ and Strychnine) animal screen methods. Neurotoxicity was also assessed. In MES model, compound 4f showed 100% of phenytoin activity after both 0.5 and 4 h. In scPTZ model, compound 4e showed 100% of sodium valproate activity. In Strychnine model, compound 4e showed 120% more

  使用最大电击（MES）和化学电击（scPTZ和Strychnine）动物筛选方法设计，合成和评估1,5-二芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺衍生物的抗惊厥活性。还评估了神经毒性。在MES模型中，化合物4f在0.5和4小时后均显示100％的苯妥英活性。在scPTZ模型中，化合物4e显示出100％的丙戊酸钠活性。在Strychnine模型中，相对于丙戊酸钠，化合物4e的惊厥发作延迟增加120％，死亡时间延迟发作124％。大多数目标化合物表现出轻度的神经毒性，尤其是化合物4f对电击表现出优异的活性。药理学研究表明，合成的化合物对药效学查询显示出良好的拟合性，并且RMSDX结果良好。
• Spirohydantoins and 1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives as inhibitors of histone deacetylase: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Alshimaa M.A. Aboeldahab、Eman A.M. Beshr、Mai E. Shoman、Safwat M. Rabea、Omar M. Aly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.021

  日期：2018.2

  Two structurally novel series of histone deacetylase inhibitors (HDACIs) involving two potential surface recognition moieties; 3′,4′-dihydro-2′H-spiro[imidazolidine-4,1′-naphthalene]-2,5-dione (in series I) and 1-(3-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide (in series II) were designed, synthesized, and evaluated for their anti-proliferative activities, HDAC inhibitory

  两个结构上新颖的系列组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACI），涉及两个潜在的表面识别部分；3'，4'-二氢-2' ħ -螺[咪唑烷4,1'萘〕-2,5-二酮（串联I）和1-（3-甲氧基苯基）-5-（3,4-，设计，合成并合成了5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺（系列II），它们具有抗增殖活性，HDAC抑制活性以及它们与HDAC蛋白的结合方式。化合物5f和10e显示出与SAHA相当的HDAC抑制活性。 II系列也已被证明是潜在的HDAC-微管蛋白双重抑制剂，其在（1-（3-甲氧基苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,4-三唑-系列II（3-羧酰胺）核和Combretastatin A4。 进行了系列II成员的微管蛋白抑制活性，以及​​它们对接至β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点。化合物9a显示出显着的细胞毒性。Hybrid 10e表现为有效的HDAC-微管蛋白双
• Potent combretastatin A-4 analogs containing 1,2,4-triazole: Synthesis, antiproliferative, anti-tubulin activity, and docking study
  作者：Muhamad Mustafa、Sirajudheen Anwar、Firgani Elgamal、Esam R. Ahmed、Omar M. Aly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111697

  日期：2019.12

  A series of cis restricted 1,2,4-triazole analogs of combretastatin A-4 (CA-4) were designed and synthesized. The antiproliferative activity of these compounds was measured on hepatocellular carcinoma HepG2, leukemia HL-60, and breast cancer MCF-7 cell lines. The obtained results showed a substantial ability of the synthesized anilides to inhibit tumor growth. On HepG2 cells, 5o and 5r showed potent

  设计并合成了一系列康布雷他汀A-4（CA-4）的顺式限制性1,2,4-三唑类似物。在肝细胞癌HepG2，白血病HL-60和乳腺癌MCF-7细胞系中测量了这些化合物的抗增殖活性。所获得的结果显示了合成的酸酐具有抑制肿瘤生长的实质能力。在HepG2细胞上，5o和5r的有效IC50值分别为0.10和0.04μM。在HL-60细胞上，5b和5i的IC50值分别为0.004和0.01μM。在HepG2细胞上评估了微管蛋白聚合的抑制活性。与CA-4相比，苯胺5r表现出显着的微管蛋白抑制作用。此外，流式细胞术研究表明，用最有效的化合物5b和5r处理的HepG2细胞停滞在细胞周期的G2 / M期。该作用伴随细胞凋亡和caspase-3的活化。分子建模显示了微管蛋白的秋水仙碱结合位点内的几个氢键和范德华力与几个重要氨基酸的相互作用。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03666

  日期：2016.2.19

  A novel approach to chiral anti-α,β-diamino acid derivatives through tandem orthogonal organocatalysis has been developed. Chiral phosphoric acid catalysts control the chemo-, regio-, and stereoselective addition of hydroxylamines to alkylideneoxazolones, while a phosphine catalyst promotes the isomerization of Z- alkylideneoxazolones to the more reactive E- alkylideneoxazolones.

  开发了一种通过串联正交有机催化合成手性抗-α，β-二氨基酸衍生物的新方法。手性磷酸催化剂控制羟胺向亚烷基恶唑啉酮的化学，区域和立体选择性加成，而磷化氢催化剂则促进Z-亚烷基恶唑酮向反应性更高的E-亚烷基恶唑酮的异构化。
• Synthesis, cytotoxicity, and docking study of novel 1-naphthyl-5-aryl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamides
  作者：Islam Zaki、Mohamed Ramadan、Mostafa H. Abdelrahman、Omar M. Aly

  DOI：10.1007/s00706-016-1910-8

  日期：2017.8

  high-resolution mass spectrometry. The cytotoxic activity of the newly synthesized compounds was evaluated. Compounds showed a pronounced inhibitory effect against cellular localization of tubulin. Flow cytometric analysis showed that Hep-G2 cells treated indicated a predominated growth arrest at the G2/M-phase compared to that of S-phase. Molecular modeling study using MOE program indicated that most

  摘要合成了一系列新的1-萘-5-芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺衍生物，并通过1 H和13 C NMR以及高分辨率质谱对其结构进行了证明。评价了新合成的化合物的细胞毒活性。化合物对微管蛋白的细胞定位具有明显的抑制作用。流式细胞仪分析显示，与S期相比，处理过的Hep-G2细胞在G2 / M期表现出主要的生长停滞。使用MOE程序进行的分子建模研究表明，大多数目标化合物均与微管蛋白β亚基的秋水仙碱结合位点具有良好的结合力，结合自由能（∆ G）值约为42 kJ / mol。 图形概要