1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 7-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 7-oxide
• 英文别名: 1-Methyl-7-oxidopyrazolo[3,4-b]pyridin-7-ium
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: GTKRYXQKNGAQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 7-oxide 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以70 %的产率得到1-methyl-6-(5-methylthiophen-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 7-氮杂吲唑 N-氧化物在 C6 位的区域选择性 C−H 氧化芳基化

  摘要：

  报道了一种在 7-氮杂吲唑的 C6 位进行 CH/C-H 官能化的新方法。该方法采用区域选择性氧化芳基化，由N-氧化物活化促进。通过利用该技术，使用各种取代芳烃和杂芳烃实现了 C6-芳基化 7-氮杂吲唑的精确和创新合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300730
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 7-氮杂吲唑 N-氧化物在 C6 位的区域选择性 C−H 氧化芳基化

  摘要：

  报道了一种在 7-氮杂吲唑的 C6 位进行 CH/C-H 官能化的新方法。该方法采用区域选择性氧化芳基化，由N-氧化物活化促进。通过利用该技术，使用各种取代芳烃和杂芳烃实现了 C6-芳基化 7-氮杂吲唑的精确和创新合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300730

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective C−H Oxidative Arylation of 7‐Azaindazole <i>N</i>‐Oxide at the C6‐Position
  作者：Sarah Nassiri、Mostapha Bousmina、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1002/ejoc.202300730

  日期：2023.12

  A novel approach to perform C−H/C−H functionalization at the C6 position of 7-azaindazoles is reported. This method employs regioselective oxidative arylation, facilitated by N-oxide activation. By utilizing this technique, precise and innovative synthesis of C6-arylated 7-azaindazoles using various substituted arenes and heteroarenes is achieved.

  报道了一种在 7-氮杂吲唑的 C6 位进行 CH/C-H 官能化的新方法。该方法采用区域选择性氧化芳基化，由N-氧化物活化促进。通过利用该技术，使用各种取代芳烃和杂芳烃实现了 C6-芳基化 7-氮杂吲唑的精确和创新合成。