5-(allylthio)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(allylthio)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-allylsulfanyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole；3-prop-2-enylsulfanyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃S
• 分子量: 285.293
• InChiKey: YIQNQOBYSJJWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allylthio)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(allylsulfonyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-TRIAZOLE, 1,3,4-OXADIAZOLE, AND 1,3,4-THIADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR ANTIMYCOBACTERIAL ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZOLE, 1,3,4-OXADIAZOLE, 1,3,4-THIADIAZOLE ET LEUR ACTIVITÉ ANTIMYCOBACTÉRIENNE

  摘要：

  本文披露了一种新型的五元杂环化合物，其化学式为（I），其中，X为S或SO2；n为0或1；m为1或2；Y为N、O或S；R2独立表示H或烷基或卤素，选自-Cl、-F、-CF3、-OH、-NH2或-NO2；R1独立表示H或C1至C5的直链或支链烷基、烯基、炔基或一个基团-(CH2)5Br或吡咯烷或-NHR'，其中R'为H或异丙基或(II)或(III)，这些化合物对休眠的致病性结核杆菌具有选择性作用，并表现出抗增殖活性，用于治疗与GroEL1/GroEL2活性相关的疾病或紊乱。该发明涉及一种制备化学式I的新型五元杂环化合物的方法及其药物组合物。

  公开号：

  WO2016108249A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 、 3-溴丙烯 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(allylthio)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  靶向结核分枝杆菌的新型3-芳基-5-（烷基硫基）-1H-1,2,4-三唑衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了一个新的3-芳基-5-（烷基硫基）-1 H -1,2,4-三唑的小文库，并筛选了在活性和活性条件下针对结核分枝杆菌H 37 Ra菌株和牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌效力。休眠阶段。在合成的文库中，有25种化合物在IC 50范围内显示出有希望的抗结核活性休眠阶段的浓度为0.03-5.88μg/ ml，活性阶段的浓度为0.03-6.96μg/ ml的20种化合物。它们对所有筛选的癌细胞系的毒性较低（> 100μg/ ml），选择性较高（SI => 10），使其成为有趣的化合物，具有潜在的抗分枝杆菌作用。此外，为使观察到的生物学活性数据合理化并建立抑制结核分枝杆菌的结构基础，针对潜在目标MTB CYP121进行了分子对接研究，结果表明这些化合物的结合得分与生物学活性之间存在显着相关性。细胞毒性和体内药代动力学研究表明1,2,4-三唑类似物具有可接受的安全指数，体内稳定性和生物利用度。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13040