5-(4-Methoxy-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid amide | 89205-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Methoxy-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 4-Oxazolecarboxamide, 5-(4-methoxyphenyl)-；5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 89205-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: NHBTUOYGZJNDAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-Methoxy-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-substituted oxazole-4-carboxylic acid derivatives with inhibitory activity on blood platelet aggregation.

  摘要：

  α-异氰基乙酸甲酯在碱存在下与酰化试剂反应，合成了 5-取代的噁唑-4-羧酸甲酯。噁唑甲酯被转化成羧酸和羧酰胺。然后，通过噁唑-4-羧酰氯制备出 N-烷基噁唑-4-羧酰胺。此外，还通过 N-酰基-α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的环化合成了 2-取代的噁唑，这些噁唑甲酯是通过α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的酰化，然后对生成的噁唑甲酯进行氨解而得到的。对这些噁唑化合物进行了体外和体内血小板聚集抑制活性评估。其中一些化合物的抑制活性与阿司匹林相当。其中，5-(3, 4, 5-三甲氧基苯基) 恶唑-4-甲酰胺是体内外试验中活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4417

文献信息

• [EN] PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ACIDE PHÉNYLPROPIONIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：ASAHI KASEI PHARMA CORP

  公开号：WO2009133831A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  　優れた４型ＰＬＡ２阻害活性によりプロスタグランジン及び／又はロイコトリエンの産生抑制作用を有する下記一般式（１）［Ｘはハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基等を示し、Ｙは水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を示し、Ｚは水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を示す。］で示される化合物又はその塩：