3-Oxo-2-(thiophen-2-ylmethylidene)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Oxo-2-(thiophen-2-ylmethylidene)butanenitrile
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: FIOYLMDUKTZJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 3-Oxo-2-(thiophen-2-ylmethylidene)butanenitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-acetyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  串联Michael加成/异氰酸酯插入C-C键：2-酰基吡咯和中环稠合吡咯的新型获得途径†

  摘要：

  已经开发了一种新的反应模型，即串联式迈克尔加成反应/形式的异氰酸酯插入酰基C-C键。因此，在一次操作中，由甲基异氰化物与烯酮的反应合成了一系列的2-酰基吡咯和七元/八元环稠合的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41793j

文献信息

• Tandem Michael addition/isocyanide insertion into the C–C bond: a novel access to 2-acylpyrroles and medium-ring fused pyrroles
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Qiu-rong Shao、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ob41793j

  日期：——

  A new reaction model, tandem Michael addition/formal isocyanide insertion into the acyl C–C bond, has been developed. Thus, a series of 2-acylpyrroles and seven-/eight-membered ring fused pyrroles were synthesized from the reaction of methyl isocyanides with enones in a single operation.

  已经开发了一种新的反应模型，即串联式迈克尔加成反应/形式的异氰酸酯插入酰基C-C键。因此，在一次操作中，由甲基异氰化物与烯酮的反应合成了一系列的2-酰基吡咯和七元/八元环稠合的吡咯。