(3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)(morpholino)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)(morpholino)methanone
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl(morpholin-4-yl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: PPYYHMMSQLXPDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium permanganate 、 五氯化磷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为具有 FabH 抑制活性的有效抗菌剂的双氧化酰胺衍生物的靶点鉴定和优化

  摘要：

  FabH 酶在脂肪酸生物合成的第一步中起着至关重要的作用，这对细菌的生存至关重要。因此，FabH 已成为开发新型抗菌剂的一个有吸引力的目标。在这项研究中，我们采用化学蛋白质组学方法，验证了先前鉴定的带有双氧环的骨架酰胺衍生物，这些衍生物可能是通过代谢过程形成的。基于蛋白质组学研究结果，我们合成并评估了 32 种含有N-杂环酰胺的化合物的抗菌活性，以便将来优化脱氧酰胺。几种化合物表现出有效的低毒性抗菌特性，特别是化合物25 ，它作为一种药物表现出巨大的潜力，对测试的细菌菌株的 MIC 范围为 1.25–3.13 μg/mL，对大肠杆菌衍生的IC 50为 2.0 μM法布H。此外，我们通过细胞毒性和溶血活性评估、Lipinski 的五规则标准以及计算机 ADMET 预测来评估 9 种具有相对较低 MIC 值的类似物，以确定其成药潜力。值得注意的是，进行了详细的对接模拟以研究化合物25在大肠杆菌FabH

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116064