(Z)-5-benzylidene-3-methylimidazolidine-2,4-dione | 109754-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-methylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-benzylidene-3-methyl-imidazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-benzylidene-3-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 109754-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BEGSBPSAQBFPMO-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-3-methylimidazolidine-2,4-dione 在 氯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[(Z)-(4-hydrazinosulfonylbenzylidene)]-3-methyl-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Discussion

  摘要：

  A series of 5-[(Z)-(4-(2-(E)-arylidene)hydrazonosulfonylbenzylidene)]-2, 4-imidazolidinediones 6a-h and 5-[(Z)-(4-(2-beta-D-glycopyranosyl) hydrazinosulfonylbenzylidene)]-2,4-imidazolidinediones 10a-j were synthesized via two different routes. The compounds did not display any antiviral and antitumoral activity.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00024-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-咪唑啉-2,4-二酮 、 苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以6.47 g的产率得到(Z)-5-benzylidene-3-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称氢化合成手性乙内酰脲和噻唑烷二酮

  摘要：

  在此，我们报告了使用我们开发的 BiphPHOX 作为配体的乙内酰脲和噻唑烷二酮衍生的环外烯烃的铱催化不对称氢化。该转化表现出良好的官能团耐受性，并以优异的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）得到氢化产物。还进行了克级反应，并以优异的收率提供了氢化产物，而对映选择性没有受到侵蚀。最后，氢化产物的转化为合成HIV蛋白酶抑制剂的中间体提供了一种有效的途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100809

文献信息

• CHARGE CONTROL AGENT AND TONER USING SAME
  申请人：Kimura Ikuo

  公开号：US20130266895A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides a charge control agent containing, as an active substance(s), one or two or more hydantoin derivatives represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 , which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a hydrogen atom, etc.; R 4 , to R 8 , which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, etc.; R 3 , to R 8 may be joined to each other to form a ring; and V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and 0 to 3 of V, W, X, Y and Z are nitrogen atoms which have no substituent of R 4 to R 8 .

  本发明提供了一种电荷控制剂，其包含一种或两种或更多的咪唑烷酮衍生物作为活性物质，所述咪唑烷酮衍生物由以下式（1）表示：其中R1和R2，可以相同也可以不同，表示氢原子等；R3表示氢原子等；R4到R8可以相同也可以不同，表示氢原子、氯原子、具有1到8个碳原子的线性或支链烷基，其可以具有取代基等；R3到R8可以结合在一起形成环；V、W、X、Y和Z表示碳原子或氮原子，其中V、W、X、Y和Z中的0到3个为氮原子，其没有R4到R8的取代基。
• Synthesis of Chiral Hydantoins and Thiazolidinediones <i>via</i> <scp>Iridium‐Catalyzed</scp> Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yu Nie、Jing Li、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100809

  日期：2022.4

  Herein, we report an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of hydantoin and thiazolidinedione derived exocyclic alkenes using our developed BiphPHOX as a ligand. The transformation shows good functional group tolerance, and gives the hydrogenated products with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98% ee). A gram-scale reaction was also carried out, and provided the hydrogenated

  在此，我们报告了使用我们开发的 BiphPHOX 作为配体的乙内酰脲和噻唑烷二酮衍生的环外烯烃的铱催化不对称氢化。该转化表现出良好的官能团耐受性，并以优异的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）得到氢化产物。还进行了克级反应，并以优异的收率提供了氢化产物，而对映选择性没有受到侵蚀。最后，氢化产物的转化为合成HIV蛋白酶抑制剂的中间体提供了一种有效的途径。
• Discussion
  作者：Khodair, Ahmed I.

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00024-x

  日期：1998.1

  A series of 5-[(Z)-(4-(2-(E)-arylidene)hydrazonosulfonylbenzylidene)]-2, 4-imidazolidinediones 6a-h and 5-[(Z)-(4-(2-beta-D-glycopyranosyl) hydrazinosulfonylbenzylidene)]-2,4-imidazolidinediones 10a-j were synthesized via two different routes. The compounds did not display any antiviral and antitumoral activity.