diethyl ketene acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl ketene acetal
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: DBHQANWZJJJXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ketene acetal 、 5-methoxy-3-(p-tolyl)-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazine 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到4-ethoxy-2-methoxy-6-(p-tolyl)-3-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. XXXVII. Syntheses of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazines and -1,2,4-triazin-5-ones and their pericyclic reactions with olefins.

  摘要：

  6-三氟甲基-1,2,4-三嗪和-1,2,4-三嗪-5-酮被合成，以研究三氟甲基在其与烯烃的热和光化学环加成反应中的作用。在光化学2+2环加成反应中使用三嗪-5-酮和-3,5-二酮时，通过三氟甲基对亚胺功能的活化得以展现，并揭示了一条通向含有三氟甲基的氮杂环丁烷衍生物的新途径。在热4+2环加成反应中使用相应三嗪时，证明了所谓的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的加速。这些反应的机制澄清及其在合成含有三氟甲基的氮杂环丁烷-2-酮和吡啶中的应用也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3354