N-[1-¹³C]acetyl-D-glucosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[1-¹³C]acetyl-D-glucosamine
• 英文别名: N-[1-13C]Acetyl-D-glucosamine；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 222.199
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-HQXNUNOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-[1-¹³C]acetyl-D-glucosamine 在 dowex HCR-W₂ (H+) cation-exchange resin 作用下， 反应 1.0h， 以90 mg的产率得到methyl 2-[1-¹³C]acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖类中的 N-乙酰侧链构象：从 MA'AT 分析中获得的解决方案模型

  摘要：

  MA'AT分析已用于模拟具有重要生物学意义的 GlcNAc 和 ManNAc 单糖以及 βGlcNAc-(1→4)-βGlcNAc 二糖中N-乙酰侧链的构象特性。进行密度泛函理论计算以获得参数化方程，该方程将 10 个自旋耦合常数的大小和符号与 GlcNAc 和 ManNAc 的 C2-N2 键的构象联系起来。其中六个方程与实验J耦合一起使用，在 H 2 O/ 2 H 2 O 和 DMSO- d 6溶剂中在选择性13 C 标记的化合物中测量，以模拟 C1–C2–N2–C1' 扭转角（ θ 1) 在 GlcNAc 和 ManNAc 残基中。MA'AT分析得出 αGlcNAc 残基的 θ 1平均值为 106°，βGlcNAc 残基约为 116°，水溶液中的圆形标准偏差 (CSD) 为 21-22°，与通过水分子动力学获得的结果非常一致（ MD）模拟。参数空间图揭示了数据的独特MA'AT拟合，均方根偏差

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00189
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[1-¹³C]acetyl-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  糖类中的 N-乙酰侧链构象：从 MA'AT 分析中获得的解决方案模型

  摘要：

  MA'AT分析已用于模拟具有重要生物学意义的 GlcNAc 和 ManNAc 单糖以及 βGlcNAc-(1→4)-βGlcNAc 二糖中N-乙酰侧链的构象特性。进行密度泛函理论计算以获得参数化方程，该方程将 10 个自旋耦合常数的大小和符号与 GlcNAc 和 ManNAc 的 C2-N2 键的构象联系起来。其中六个方程与实验J耦合一起使用，在 H 2 O/ 2 H 2 O 和 DMSO- d 6溶剂中在选择性13 C 标记的化合物中测量，以模拟 C1–C2–N2–C1' 扭转角（ θ 1) 在 GlcNAc 和 ManNAc 残基中。MA'AT分析得出 αGlcNAc 残基的 θ 1平均值为 106°，βGlcNAc 残基约为 116°，水溶液中的圆形标准偏差 (CSD) 为 21-22°，与通过水分子动力学获得的结果非常一致（ MD）模拟。参数空间图揭示了数据的独特MA'AT拟合，均方根偏差

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00189

文献信息

• <i>N</i>-Acetyl Side-Chain Conformation in Saccharides: Solution Models Obtained from <i>MA’AT</i> Analysis
  作者：Reagan J. Meredith、Timothy Tetrault、Mi-Kyung Yoon、Wenhui Zhang、Ian Carmichael、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00189

  日期：2022.7.1

  gave a mean value of θ1 of 249° for αManNAc in H2O/2H2O, with a CSD of ∼19°, with both values in good agreement with MD. MA’AT models of N-acetyl side-chains are similar to those obtained previously for O-acetyl side-chains (J. Phys. Chem. B2017,121, 66–77). Both O- and N-acetylation conformationally constrain the C–O or C–N bonds relative to the same bonds in unsubstituted compounds. The present work

  MA'AT分析已用于模拟具有重要生物学意义的 GlcNAc 和 ManNAc 单糖以及 βGlcNAc-(1→4)-βGlcNAc 二糖中N-乙酰侧链的构象特性。进行密度泛函理论计算以获得参数化方程，该方程将 10 个自旋耦合常数的大小和符号与 GlcNAc 和 ManNAc 的 C2-N2 键的构象联系起来。其中六个方程与实验J耦合一起使用，在 H 2 O/ 2 H 2 O 和 DMSO- d 6溶剂中在选择性13 C 标记的化合物中测量，以模拟 C1–C2–N2–C1' 扭转角（ θ 1) 在 GlcNAc 和 ManNAc 残基中。MA'AT分析得出 αGlcNAc 残基的 θ 1平均值为 106°，βGlcNAc 残基约为 116°，水溶液中的圆形标准偏差 (CSD) 为 21-22°，与通过水分子动力学获得的结果非常一致（ MD）模拟。参数空间图揭示了数据的独特MA'AT拟合，均方根偏差