3-formyl-2,4-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one | 91485-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-formyl-2,4-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 2,4-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carbaldehyde；2,4-Dimethyl-5-oxo-1-phenylpyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 91485-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD04621706
• 分子量: 216.239
• InChiKey: ZKLPJDPHUWEVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2,4-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one 、 7-(4-chlorophenyl)-2-hydrazino-3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以85 %的产率得到8-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-6-phenylpyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  探索吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的抗增殖效力：设计、合成、抗癌评价、SAR、对接和 DFT 计算研究

  摘要：

  本文通过肼基吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物( 1 )与不同亲电子物质的反应，采用了一种有效合成一系列新吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的方法，例如作为氰基乙酸乙酯和不同的1,3二酮衍生物，得到相应的衍生物( 2-5 )。同时，肼衍生物1与异硫氰酸苯酯、硫氰酸钾和二硫化碳反应合成了吡啶并[2,3- d ][1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶( 6-11 )。化合物1还与不同的羰基化合物反应，得到吡啶并嘧啶衍生物 ( 12 – 15 )。所有新合成的化合物均在体外测试了其针对 HCT-116 和 MCF-7 细胞系的抗增殖活性。与标准药物阿霉素相比，化合物2、3、7和8对两种细胞系表现出非常强的抑制活性。此外，还使用胸苷酸合成酶（PDB：代码 6qxg）对最活跃的化合物进行了对接研究。此外，使用B3LYP/6-31G+(d,p)水平的理论对最具生物活性的化合物和参考药物(阿霉素)进行DFT计算。计算出的

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301682
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2,4-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3-formyl-2,4-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Mrongovius; Neugebauer; Ruker, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 161 - 166

  摘要：

  DOI：