(1S,4S,7S,9S)-16-(benzenesulfonyl)-9-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,7-bis(sulfanyl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,7S,9S)-16-(benzenesulfonyl)-9-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,7-bis(sulfanyl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₅S₃
• 分子量: 567.711
• InChiKey: XBXOSZAYIAKKQG-DROSFRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,7S,9S)-16-(benzenesulfonyl)-9-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,7-bis(sulfanyl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, CONJUGATES, AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS, CONJUGUÉS ET COMPOSITIONS D'ÉPIPOLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET DE POLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了涉及epipolythiodiketopiperazines和polythiodiketopiperazines的化合物、组合物、试剂盒、合成方法和使用方法。

  公开号：

  WO2020247054A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,11S,14S)-10-(benzenesulfonyl)-3-(4-methoxyphenyl)-18-methyl-15,16-dithia-10,12,18-triazapentacyclo[12.2.2.01,12.03,11.04,9]octadeca-4,6,8-triene-13,17-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S,4S,7S,9S)-16-(benzenesulfonyl)-9-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,7-bis(sulfanyl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  设计用于衍生化的强细胞毒性表二硫代二酮哌嗪类药物的合成。

  摘要：

  我们描述了我们的设计，合成和一组功能性表二硫代二酮哌嗪（ETPs）的化学研究，以及它们对五种人类癌细胞系的活性评估。我们的结构-活性关系指导的ETP生物碱取代提供了广泛的衍生化，同时保持了有效的抗癌活性，为它们的使用提供了令人兴奋的机会，因为没有将复杂而有效的抗癌（nM）ETP实例直接用作可结合的探针或战斗部的例子。我们对具有功能性连接子的ETP进行战略性设计的合成解决方案要求在复杂环境中进行立体选择性后期氧化和硫醇化化学方面的进展，包括应用新型试剂对二酮哌嗪进行二羟基化和顺式硫化。我们证明，配备有战略取代的叠氮化物官能团的复杂ETP易于衍生为相应的ETP-三唑，而不会损害抗癌活性。我们对ETP的化学稳定性进行研究，并对设计的ETP对A549，DU 145，HeLa，HCT 116和MCF7人类癌细胞系的细胞毒性进行评估，从而洞察了结构特征对效能和化学稳定性的影响，从而为ETP的未来应用提供了信息在化学和生物学研究中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03371

文献信息

• COMPOUNDS, CONJUGATES AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20140187500A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present application provides, among other things, compounds, compositions and methods for treating various diseases including cancer.

  本申请提供了用于治疗多种疾病，包括癌症的化合物、组合物和方法，除此之外还有其他内容。
• US9353150B2
  申请人：——

  公开号：US9353150B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• Synthesis of Potent Cytotoxic Epidithiodiketopiperazines Designed for Derivatization
  作者：Chase R. Olsson、Joshua N. Payette、Jaime H. Cheah、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03371

  日期：2020.4.3

  We describe our design, synthesis, and chemical study of a set of functional epidithiodiketopiperazines (ETPs) and evaluation of their activity against five human cancer cell lines. Our structure-activity relationship-guided substitution of ETP alkaloids offers versatile derivatization, while maintaining potent anticancer activity, offering exciting opportunity for their use as there are no examples

  我们描述了我们的设计，合成和一组功能性表二硫代二酮哌嗪（ETPs）的化学研究，以及它们对五种人类癌细胞系的活性评估。我们的结构-活性关系指导的ETP生物碱取代提供了广泛的衍生化，同时保持了有效的抗癌活性，为它们的使用提供了令人兴奋的机会，因为没有将复杂而有效的抗癌（nM）ETP实例直接用作可结合的探针或战斗部的例子。我们对具有功能性连接子的ETP进行战略性设计的合成解决方案要求在复杂环境中进行立体选择性后期氧化和硫醇化化学方面的进展，包括应用新型试剂对二酮哌嗪进行二羟基化和顺式硫化。我们证明，配备有战略取代的叠氮化物官能团的复杂ETP易于衍生为相应的ETP-三唑，而不会损害抗癌活性。我们对ETP的化学稳定性进行研究，并对设计的ETP对A549，DU 145，HeLa，HCT 116和MCF7人类癌细胞系的细胞毒性进行评估，从而洞察了结构特征对效能和化学稳定性的影响，从而为ETP的未来应用提供了信息在化学和生物学研究中。
• [EN] COMPOUNDS, CONJUGATES, AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, CONJUGUÉS ET COMPOSITIONS D'ÉPIPOLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET DE POLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2020247054A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present disclosure provides, e.g., compounds, compositions, kits, methods of synthesis, and methods of use, involving epipolythiodiketopiperazines and polythiodiketopiperazines.

  本公开提供了涉及epipolythiodiketopiperazines和polythiodiketopiperazines的化合物、组合物、试剂盒、合成方法和使用方法。