8-Hydroxy-7-methoxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-Hydroxy-7-methoxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-7-methoxy-1,3-dihydro-3-benzazepin-2-one；8-hydroxy-7-methoxy-1,3-dihydro-3-benzazepin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: MQXNHQZQDXJTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-7-methoxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3-(3-{[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-methyl-amino}-propyl)-8-hydroxy-7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-Hydroxy-7-methoxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033

文献信息

• 一种伊伐布雷定杂质的制备方法
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN108424389A

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明公开了一种伊伐布雷定杂质的制备方法，具体包括分别以3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙酸(式1a)和4‑羟基‑3‑甲氧基苯乙酸(式1b)为起始原料，经过多步反应得到伊伐布雷定的两个杂质，本发明的制备方法简单，纯度高，得到的杂质可以用于定性和定量的分析，从而提高伊伐布雷定的用药安全性。
• Procédé de synthèse de la 7,8-diméthoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazépin-2-one, et son application à la synthèse de l'ivabradine et de ses sels d'addition avec un acide pharmaceutiquement acceptable
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2135861B1

  公开（公告）日：2014-07-30