(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)oxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: MBIYHDLNZGZIAG-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)oxazol-5(4H)-one 、 DL-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以48.22%的产率得到(Z)-2-(2-(3,4-dimethoxybenzamido)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新合成的三甲氧基苯基类似物作为潜在抗癌剂的合成和生物活性筛选

  摘要：

  通过改变 2-(3,4-二甲氧基苯基)-4-(3,4,5-三甲氧基亚苄基)恶唑酮1的氮杂内酯环合成了一组基于三甲氧基苯基 (TMP) 的新型类似物，并使用 NMR 光谱数据对其进行了表征作为元素微量分析。利用肝细胞癌 (HepG2) 细胞系筛选所有合成的化合物的细胞毒活性。与作为参考化合物的鬼臼毒素( podo )相比，化合物9、10和11表现出良好的细胞毒性效力，IC 50 值范围为1.38至3.21 μM 。此外，化合物9、10和11表现出对β-微管蛋白聚合的有效抑制作用。化合物9的 DNA 流式细胞术分析显示，与未处理的对照相比，G2/M 期的细胞周期紊乱和膜联蛋白-V 阳性细胞的显着增加。进一步研究了化合物9在HepG2细胞中的凋亡潜力；与对照 HepG2 细胞相比，它降低了 MMP 和 Bcl-2 的水平，并提高了 p53 和 Bax 的水平。

  DOI：

  10.3390/molecules27144621
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以54.33%的产率得到(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新合成的三甲氧基苯基类似物作为潜在抗癌剂的合成和生物活性筛选

  摘要：

  通过改变 2-(3,4-二甲氧基苯基)-4-(3,4,5-三甲氧基亚苄基)恶唑酮1的氮杂内酯环合成了一组基于三甲氧基苯基 (TMP) 的新型类似物，并使用 NMR 光谱数据对其进行了表征作为元素微量分析。利用肝细胞癌 (HepG2) 细胞系筛选所有合成的化合物的细胞毒活性。与作为参考化合物的鬼臼毒素( podo )相比，化合物9、10和11表现出良好的细胞毒性效力，IC 50 值范围为1.38至3.21 μM 。此外，化合物9、10和11表现出对β-微管蛋白聚合的有效抑制作用。化合物9的 DNA 流式细胞术分析显示，与未处理的对照相比，G2/M 期的细胞周期紊乱和膜联蛋白-V 阳性细胞的显着增加。进一步研究了化合物9在HepG2细胞中的凋亡潜力；与对照 HepG2 细胞相比，它降低了 MMP 和 Bcl-2 的水平，并提高了 p53 和 Bax 的水平。

  DOI：

  10.3390/molecules27144621

文献信息

• Synthesis and Biological Activity Screening of Newly Synthesized Trimethoxyphenyl-Based Analogues as Potential Anticancer Agents
  作者：Tarfah Al-Warhi、Matokah Abualnaja、Ola A. Abu Ali、Fayez Althobaiti、Fahad Alharthi、Fahmy G. Elsaid、Ali A. Shati、Eman Fayad、Doaa Elghareeb、Ali H. Abu Almaaty、Islam Zaki

  DOI：10.3390/molecules27144621

  日期：——

  A group of novel trimethoxyphenyl (TMP)-based analogues were synthesized by varying the azalactone ring of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)oxazolone 1 and characterized using NMR spectral data as well as elemental microanalyses. All synthesized compounds were screened for their cytotoxic activity utilizing the hepatocellular carcinoma (HepG2) cell line. Compounds 9, 10 and 11

  通过改变 2-(3,4-二甲氧基苯基)-4-(3,4,5-三甲氧基亚苄基)恶唑酮1的氮杂内酯环合成了一组基于三甲氧基苯基 (TMP) 的新型类似物，并使用 NMR 光谱数据对其进行了表征作为元素微量分析。利用肝细胞癌 (HepG2) 细胞系筛选所有合成的化合物的细胞毒活性。与作为参考化合物的鬼臼毒素( podo )相比，化合物9、10和11表现出良好的细胞毒性效力，IC 50 值范围为1.38至3.21 μM 。此外，化合物9、10和11表现出对β-微管蛋白聚合的有效抑制作用。化合物9的 DNA 流式细胞术分析显示，与未处理的对照相比，G2/M 期的细胞周期紊乱和膜联蛋白-V 阳性细胞的显着增加。进一步研究了化合物9在HepG2细胞中的凋亡潜力；与对照 HepG2 细胞相比，它降低了 MMP 和 Bcl-2 的水平，并提高了 p53 和 Bax 的水平。