(3,4-二甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸 | 59893-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzamido)acetic acid
• 英文别名: 3,4-dimethoxyhippuric acid；N-(3,4-dimethoxy-benzoyl)-glycine；N-veratroyl-glycine；Veratroylamino-essigsaeure；N-Veratroyl-glycin；N-<3,4-Dimethoxy-benzoyl>-glycin；(3,4-Dimethoxy-benzoylamino)-acetic acid；2-[(3,4-dimethoxybenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 59893-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• mdl: MFCD01247281
• 分子量: 239.228
• InChiKey: GQAFLXWXUIESMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸 在 乙酸酐 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型1-萘-5-芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺的合成，细胞毒性和对接研究

  摘要：

  摘要合成了一系列新的1-萘-5-芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺衍生物，并通过1 H和13 C NMR以及高分辨率质谱对其结构进行了证明。评价了新合成的化合物的细胞毒活性。化合物对微管蛋白的细胞定位具有明显的抑制作用。流式细胞仪分析显示，与S期相比，处理过的Hep-G2细胞在G2 / M期表现出主要的生长停滞。使用MOE程序进行的分子建模研究表明，大多数目标化合物均与微管蛋白β亚基的秋水仙碱结合位点具有良好的结合力，结合自由能（∆ G）值约为42 kJ / mol。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1910-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxybenzoyl)glycinate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3,4-二甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS

  摘要：

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。

  公开号：

  WO2014031784A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• Design, synthesis and screening of 1, 2, 4-triazinone derivatives as potential antitumor agents with apoptosis inducing activity on MCF-7 breast cancer cell line
  作者：Islam Zaki、Mohammed K. Abdelhameid、Ibrahim M. El-Deen、Abdel Hady A. Abdel Wahab、Abeer M. Ashmawy、Khaled O. Mohamed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.003

  日期：2018.8

  Some triazinone derivatives are designed and synthesized as potential antitumor agents. Triazinone derivatives 4c, 5e and 7c show potent anticancer activity over MCF-7 breast cancer cells higher than podophyllotoxin (podo) by approximate 6-fold. DNA flow cytometry analysis for the compounds 3c, 4c, 5e, 6c and 7c show a potent inhibitory activity of cell proliferation and cell cycle arrest at G2/M phase

  设计并合成了一些三嗪酮衍生物作为潜在的抗肿瘤剂。三嗪酮衍生物4c，5e和7c对MCF-7乳腺癌细胞显示出强效的抗癌活性，比鬼臼毒素（podo）高约6倍。化合物3c，4c，5e，6c和7c的DNA流式细胞仪分析显示了在G 2 / M期有效的细胞增殖抑制作用和细胞周期停滞。化合物4c，5e和7c表现出低至中等的β-微管蛋白聚合抑制百分数。同时，化合物6cβ-微管蛋白具有优异的聚合抑制百分率，与podo相当。此外，与已知的拓扑抑制剂（依托泊苷）相比，化合物4c，5e和7c在纳摩尔浓度下显示出强大的拓扑异构酶（topo）II抑制活性。最后，化合物4c，5e，6c和7c对MCF-7的凋亡诱导活性是由于p53的上调，Bax / Bcl-2比增加和caspase3 / 7含量比podo高2倍。
• A new class of diamide scaffold: Design, synthesis and biological evaluation as potent antimitotic agents, tubulin polymerization inhibition and apoptosis inducing activity studies
  作者：Khaled O. Mohamed、Islam Zaki、Ibrahim M. El-Deen、Mohammed K. Abdelhameid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.007

  日期：2019.3

  cell cycle arrest at G2/M phase. The extent of apoptosis induced by 3k and 3l was also determined. Moreover, the compounds produced a significant reduction in cellular microtubules for microtubule loss and potently inhibited the binding of [3H]colchicine to tubulin. Compounds 3k and 3l were proved to upregulate expression of proteins triggering apoptosis, such as p53, Bax, and decreased Bcl-2 overexpression

  通过光谱方法和元素分析，设计，合成和确认了一系列新的二酰胺功能化合物。评价所有合成的化合物对HepG2细胞系的抗增殖活性。化合物3k和3l被证明具有比参考化合物Combretastatin A-4等效的或更有效的抗癌活性。DNA流式细胞仪分析的结果表明细胞周期停滞在G2 / M期。还确定了3k和3l诱导的细胞凋亡程度。此外，该化合物使细胞微管的微管损失显着减少，并有效抑制[3H]秋水仙碱与微管蛋白的结合。化合物3k和3l被证明可以上调触发细胞凋亡的蛋白质的表达，例如p53，Bax，
• A Convenient Synthesis and Chemical Properties of 3-Acylamino-6-poly­fluoroalkyl-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Igor I. Gerus、Günter Haufe、Nataliya A. Tolmachova、Sergey I. Vdovenko、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2005-865290

  日期：——

  A number of 3-acylamino-6-polyfluoroalkyl-2H-pyran-2-ones 3 were synthesized from β-alkoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones 1 and N-acylglycines 2 in acetic anhydride in high yield. The reactions of trifluoromethyl-containing 2H-pyran-2-one 3b with O- and N-nucleophiles were studied and 3-N-benzoylamino-6-hydroxy-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (13), 3-N-benzoylamino-6-hydroxy-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-pyridin-2-one (14a), and N- and O-substituted 3-(N-benzoylamino)-6-trifluoromethyl-2H-pyridin-2-ones (15c,e, and 16) were synthesized.

  许多3-酰氨基-6-多氟烷基-2H-吡喃-2-酮3，从β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮1和N-酰基甘氨酸2在醋酐中高效合成。研究了含三氟甲基的2H-吡喃-2-酮3b与O-和N-亲核试剂的反应，合成了3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮13，3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-酮14a，以及N-和O-取代的3-(N-苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-2H-吡啶-2-酮15c,e和16。
• [EN] CXCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010126811A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 to R5, A, B, D and X are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药用盐，其中R1至R5，A，B，D和X的定义如本文所述。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。