2-(2-Hydroxyphenyl)-7-methylchromen-4-one | 1453812-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyphenyl)-7-methylchromen-4-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-7-methylchromen-4-one
• CAS: 1453812-65-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: AQOIZKIHOWJSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxyphenyl)-7-methylchromen-4-one 在 copper diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到3-methyl-11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过黄酮和香豆素的CH官能化合成杂环稠合的苯并呋喃。

  摘要：

  通过色酮和香豆素的CH官能化开发了一种有效的CO环化方法，提供了杂环稠合的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c3cc44456b

文献信息

• Synthesis of heterocyclic-fused benzopyrans via the Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H alkenylation/C–O cyclization of flavones and coumarins
  作者：Yechan Kim、Youngtaek Moon、Dahye Kang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob00180j

  日期：——

  derivatives. The synthetic utility of the one-pot sequence was demonstrated by obtaining convenient access to coumarin-annelated benzopyrans. The reaction scope for the transformation was found to be fairly broad, affording good yields of a wide range of flavone- or coumarin-fused benzopyran motifs, which are privileged structures in many biologically active compounds.

  通过黄酮衍生物的C–H功能化，已经实现了实现串联C–H烯基化/ C–O环化的有效方法。通过方便地获得香豆素退火的苯并吡喃，证明了一锅法序列的合成效用。发现该转化的反应范围相当宽，提供了广泛的黄酮-或香豆素-融合的苯并吡喃基序的良好产率，其是许多生物活性化合物中的优先结构。
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• Efficient Synthesis of Frutinone A and Its Derivatives through Palladium-Catalyzed CH Activation/Carbonylation
  作者：Yongje Shin、Changho Yoo、Youngtaek Moon、Yunho Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/asia.201402876

  日期：2015.4

  Frutinone A, a biologically active ingredient of an antimicrobial herbal extract, demonstrates potent inhibitory activity towards the CYP1A2 enzyme. A three‐step total synthesis of frutinone A with an overall yield of 44 % is presented. The construction of the chromone‐annelated coumarin core was achieved through palladium‐catalyzed CH carbonylation of 2‐phenolchromones. The straightforward synthetic

  Frutinone A是一种抗微生物草药提取物的生物活性成分，对CYP1A2酶表现出有效的抑制活性。提出了三步完全合成果胶酮A的方法，总产率为44％。色酮-稠合的香豆素芯的构造通过实现钯催化Ç  H的2-phenolchromones羰基化。简单的合成路线可在果胶酮A核心周围轻松替换，因此可以快速探索衍生物的结构-活性关系（SAR）谱。测定了合成的果胶酮A衍生物对CYP1A2的抑制活性，并且十种化合物对CYP1A2酶表现出一到两位数的纳摩尔抑制活性。