(4R)-4-azaniumyloctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-azaniumyloctanoate
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: BHHSNENRHJXQQX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代辛酸 在 ammonium hydroxide 、 甲酸铵 、 amine dehydrogenase from Thermoanaerobacter thermohydrosulfuricus L₁₁A, F₂₄S, R₄₁S, V₈₂T, T₁₀₂C, K₁₇₂P, G₁₉₈S, P₂₂₆S, I₂₅₁M, Q₂₆₈T, E₂₉₈G mutant 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成 (4R)-4-azaniumyloctanoate 、 (4S)-4-Amino-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过工程胺脱氢酶立体选择性合成结构多样 (S)-内酰胺

  摘要：

  光学纯内酰胺具有广泛的应用，其中之一是作为合成农业生物活性化合物或药物的重要中间体。制造这些重要化学品需要在温和条件下用低成本胺供体高效立体选择性合成手性内酰胺。在此，设计了一种两步化学酶促策略，通过改造来自Thermoanaerobacter thermohydrosulfuricus ( Tther AmDH)的天然胺脱氢酶来生产 ( S )-内酰胺。其他AmDH 经过八个定向进化循环，以增强其对酮酸底物的还原胺化活性。这些变体对 6 种测试底物显示出更高的比活性，并在 γ- 和 δ- 内酰胺的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，Tther AmDH V8对模型底物乙酰丙酸表现出高 237 倍的比活性，并产生 99% ee的 ( S )-5-甲基-2-吡咯烷酮，时空产率为 75.3 g L -1  d -1。这些结果表明，工程化的胺脱氢酶Tther AmDH 可以作为

  DOI：

  10.1002/adsc.202200891

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Structurally Diverse (S)‐Lactams via an Engineered Amine Dehydrogenase
  作者：Yuanyi Qian、Liliang Chu、Xiaoyan Zhang、Zhiwen Lu、Yunpeng Bai

  DOI：10.1002/adsc.202200891

  日期：2022.12.20

  is serving as important intermediates in the synthesis of agricultural bioactive compounds or pharmaceuticals. Efficient stereoselective synthesis of chiral lactams with low-cost amine donors under mild conditions is desired for manufacturing of these important chemicals. Herein, a two-step chemo-enzymatic strategy has been designed to produce (S)-lactams by engineering a natural amine dehydrogenase

  光学纯内酰胺具有广泛的应用，其中之一是作为合成农业生物活性化合物或药物的重要中间体。制造这些重要化学品需要在温和条件下用低成本胺供体高效立体选择性合成手性内酰胺。在此，设计了一种两步化学酶促策略，通过改造来自Thermoanaerobacter thermohydrosulfuricus ( Tther AmDH)的天然胺脱氢酶来生产 ( S )-内酰胺。其他AmDH 经过八个定向进化循环，以增强其对酮酸底物的还原胺化活性。这些变体对 6 种测试底物显示出更高的比活性，并在 γ- 和 δ- 内酰胺的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，Tther AmDH V8对模型底物乙酰丙酸表现出高 237 倍的比活性，并产生 99% ee的 ( S )-5-甲基-2-吡咯烷酮，时空产率为 75.3 g L -1  d -1。这些结果表明，工程化的胺脱氢酶Tther AmDH 可以作为