(2S,3S,4R)-4-[[6-chloro-5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-[[6-chloro-5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S,4R)-4-[[6-chloro-5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-3-hydroxyoxolane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃O₅
• 分子量: 451.866
• InChiKey: XNXXZFNFFBIKKJ-HOJAQTOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-[[6-chloro-5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 potassium trimethylsilonate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.89h， 生成 (2S,3S,4R)-4-[[6-chloro-5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇和高血压方面有用。

  公开号：

  US20150203487A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-6-chloro-2-(methylsulfonyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-[[6-chloro-5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]oxy]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇和高血压方面有用。

  公开号：

  US20150203487A1

文献信息

• Azabenzimidazole tetrahydrofuran derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09868733B2

  公开（公告）日：2018-01-16

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• US9868733B2
  申请人：——

  公开号：US9868733B2

  公开（公告）日：2018-01-16
• [EN] NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE TÉTRAHYDROFURANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014031517A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.