5-(3,4-diethoxyphenyl)-7,8-diethoxy-3-hydroxy-5a,10,11,12-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline | 858746-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(3,4-diethoxyphenyl)-7,8-diethoxy-3-hydroxy-5a,10,11,12-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 1-(3',4'-diethoxyphenyl)-10,11-diethoxy-7,8-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline；12-(3,4-Diethoxyphenyl)-2,3-diethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-10-ol
• CAS: 858746-70-0
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₅
• 分子量: 487.596
• InChiKey: OIRAFUSDMWUBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-diethoxyphenyl)-7,8-diethoxy-3-hydroxy-5a,10,11,12-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到5-(3,4-diethoxyphenyl)-7,8-diethoxy-3-methoxy-5a,10,11,12-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Annelation of drotaverine by p-quinones to form hydroxyindolo- and hydroxybenzindoloisoquinoline derivatives

  摘要：

  1-(3，4-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉（drotaverine，1a）与对苯醌（2）和对萘醌（3）在硝基甲烷中或在熔合过程中发生反应，生成 5-(3，4-二乙氧基苯基)-7、8-二乙氧基-3-羟基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉（4）和 7-（3，4-二乙氧基苯基）-9，10-二乙氧基-5-羟基-7a，12，13，14-四氢苯并[g]吲哚并[2，1-a]异喹啉（5）。在碱存在下，化合物 4 和 5 的氧原子顺利发生烷基化反应。一种烷基化产物，即 3-烯丙氧基-5-（3，4-二乙氧基苯基）-7，8-二乙氧基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉的结构通过 X 射线衍射分析得以确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0319-z
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',4'-diethoxy-benzyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 、 对苯醌 以33%的产率得到5-(3,4-diethoxyphenyl)-7,8-diethoxy-3-hydroxy-5a,10,11,12-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Annelation of drotaverine by p-quinones to form hydroxyindolo- and hydroxybenzindoloisoquinoline derivatives

  摘要：

  1-(3，4-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉（drotaverine，1a）与对苯醌（2）和对萘醌（3）在硝基甲烷中或在熔合过程中发生反应，生成 5-(3，4-二乙氧基苯基)-7、8-二乙氧基-3-羟基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉（4）和 7-（3，4-二乙氧基苯基）-9，10-二乙氧基-5-羟基-7a，12，13，14-四氢苯并[g]吲哚并[2，1-a]异喹啉（5）。在碱存在下，化合物 4 和 5 的氧原子顺利发生烷基化反应。一种烷基化产物，即 3-烯丙氧基-5-（3，4-二乙氧基苯基）-7，8-二乙氧基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉的结构通过 X 射线衍射分析得以确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0319-z

文献信息

• Reaction of 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline enamines with quinones
  作者：N. N. Polygalova、A. G. Mikhailovskii、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/s10593-006-0248-2

  日期：2006.10
• Annelation of drotaverine by p-quinones to form hydroxyindolo- and hydroxybenzindoloisoquinoline derivatives
  作者：L. Yu. Ukhin、T. N. Gribanova、L. G. Kuz’mina

  DOI：10.1007/s11172-005-0319-z

  日期：2005.3

  1-(3, 4-Diethoxybenzyl)-6, 7-diethoxy-3, 4-dihydroisoquinoline (drotaverine, 1a) reacts with p-benzoquinone (2) and p-naphthoquinone (3) in nitromethane or during fusion to give 5-(3, 4-diethoxyphenyl)-7, 8-diethoxy-3-hydroxy-5a, 10, 11, 12-tetrahydroindolo[2, 1-a]isoquinoline (4) and 7-(3, 4-diethoxyphenyl)-9, 10-diethoxy-5-hydroxy-7a, 12, 13, 14-tetrahydrobenz[g]indolo[2, 1-a]isoquinoline (5), respectively. Compounds 4 and 5 are smoothly alkylated at the oxygen atom in the presence of bases. The structure of one alkylation product, viz., 3-allyloxy-5-(3, 4-diethoxyphenyl)-7, 8-diethoxy-5a, 10, 11, 12-tetrahydroindolo[2, 1-a]isoquinoline, was established by X-ray diffraction analysis.

  1-(3，4-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉（drotaverine，1a）与对苯醌（2）和对萘醌（3）在硝基甲烷中或在熔合过程中发生反应，生成 5-(3，4-二乙氧基苯基)-7、8-二乙氧基-3-羟基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉（4）和 7-（3，4-二乙氧基苯基）-9，10-二乙氧基-5-羟基-7a，12，13，14-四氢苯并[g]吲哚并[2，1-a]异喹啉（5）。在碱存在下，化合物 4 和 5 的氧原子顺利发生烷基化反应。一种烷基化产物，即 3-烯丙氧基-5-（3，4-二乙氧基苯基）-7，8-二乙氧基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉的结构通过 X 射线衍射分析得以确定。