1-(3',4'-diethoxy-benzyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline | 861-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3',4'-diethoxy-benzyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-diethoxybenzyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；6,7-diethoxy-1-(3,4-diethoxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline；drotaverine hydrochloride；drotaverine；Drotaverine base；1-(3,4-diethoxy-benzyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；1-[(3,4-Diethoxyphenyl)methyl]-6,7-diethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 861-27-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• mdl: MFCD01571833
• 分子量: 397.514
• InChiKey: NCVXEYAKRVJMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-diethoxy-benzyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到drotaveraldine
  参考文献：
  名称：

  1-氧代吡咯并[2,1- a ]异喹啉的简便合成方法

  摘要：

  描述了由1-芳酰基-3，4-二氢异喹啉和对称炔烃在甲苯中反应容易地合成1-氧代-吡咯并[2，1- a ]异喹啉。该新型化合物包含适合于进一步修饰的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.061
• 作为产物：
  描述：

  盐酸屈他维林 生成 1-(3',4'-diethoxy-benzyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of depogen

  摘要：

  本发明涉及一种制备1-(3'，4'-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉基茶碱酸7-乙酸单水合物的新晶体及如有需要的纯1-(3'，4'-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉基茶碱酸7-乙酸，不含污染氧化产物的过程，其中包括在水和一个或多个有机溶剂的存在下，将1-(3'，4'-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉基与茶碱-7-乙酸反应，如有需要，脱水得到1-(3'，4'-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉基茶碱酸7-乙酸单水合物。

  公开号：

  US04820838A1

文献信息

• Domino Reactions of 1-Aroyl-3,4-dihydroisoquinolines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Maria Matveeva、Tatiana Borisova、Alexander Titov、Lada Anikina、Svetlana Dyachenko、Grigorii Astakhov、Alexey Varlamov、Leonid Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0036-1588486

  日期：2017.12

  1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in good yields under microwave irradiation, is reported. An efficient synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in

  摘要 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。
• A simple synthesis of the pentacyclic lamellarin skeleton from 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1-methyl(benzyl)-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexey Yu. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.049

  日期：2011.11

  The basic structural framework of lamellarin alkaloids, 8,9-dihydro-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives, has been obtained in good yields via Grob synthesis between 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1-methyl-3,4-dihydroisoquinolines in refluxing isobutanol. In the case of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines, a dynamic NMR effect was observed in the 1H and 19F NMR spectra

  层状生物碱的基本结构框架8,9-dihydro-6 H -chromeno [4'，3'：4,5] pyrrolo [2,1- a ] isoquinoline衍生物，已通过高产量的合成获得了之间在回流的异丁醇中的3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基-3,4-二氢异喹啉。在1-苄基-3,4-二氢异喹啉的情况下，由于围绕连接苯环和杂环系统的单键的旋转受限，在产物的1 H和19 F NMR光谱中观察到了动态NMR效应。。当反应用3-硝基-2-（三氯甲基）-2进行ħ在室温下，将甲苯中的二甲基苯酮分离，仅分离出迈克尔加合物（两种非对映异构体的混合物）。
• Synthesis of Novel 5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines<i>via</i>Grob Reaction between (<i>E</i>)-1,1,1-Trifluoro-3-nitro-2-butene and 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Vladislav Y. Korotaev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh、Alexey Y. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1002/jhet.881

  日期：2012.7

  Uncatalyzed cycloaddition of 3,4‐dihydroisoquinolines to (E)‐1,1,1‐trifluoro‐3‐nitro‐2‐butene via Grob reaction provide a simple one‐step route to the 5,6‐dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines, which represent the basic structural framework of the antitumor active alkaloid crispine.

  通过Grob反应将3,4-二氢异喹啉未催化环加成至（E）-1,1,1-三氟-3-硝基-2-丁烯，提供了一条简单的一步路线，即到达5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉，代表抗肿瘤活性生物碱脆皮的基本结构框架。
• Annelation of drotaverine by p-quinones to form hydroxyindolo- and hydroxybenzindoloisoquinoline derivatives
  作者：L. Yu. Ukhin、T. N. Gribanova、L. G. Kuz’mina

  DOI：10.1007/s11172-005-0319-z

  日期：2005.3

  1-(3, 4-Diethoxybenzyl)-6, 7-diethoxy-3, 4-dihydroisoquinoline (drotaverine, 1a) reacts with p-benzoquinone (2) and p-naphthoquinone (3) in nitromethane or during fusion to give 5-(3, 4-diethoxyphenyl)-7, 8-diethoxy-3-hydroxy-5a, 10, 11, 12-tetrahydroindolo[2, 1-a]isoquinoline (4) and 7-(3, 4-diethoxyphenyl)-9, 10-diethoxy-5-hydroxy-7a, 12, 13, 14-tetrahydrobenz[g]indolo[2, 1-a]isoquinoline (5), respectively. Compounds 4 and 5 are smoothly alkylated at the oxygen atom in the presence of bases. The structure of one alkylation product, viz., 3-allyloxy-5-(3, 4-diethoxyphenyl)-7, 8-diethoxy-5a, 10, 11, 12-tetrahydroindolo[2, 1-a]isoquinoline, was established by X-ray diffraction analysis.

  1-(3，4-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉（drotaverine，1a）与对苯醌（2）和对萘醌（3）在硝基甲烷中或在熔合过程中发生反应，生成 5-(3，4-二乙氧基苯基)-7、8-二乙氧基-3-羟基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉（4）和 7-（3，4-二乙氧基苯基）-9，10-二乙氧基-5-羟基-7a，12，13，14-四氢苯并[g]吲哚并[2，1-a]异喹啉（5）。在碱存在下，化合物 4 和 5 的氧原子顺利发生烷基化反应。一种烷基化产物，即 3-烯丙氧基-5-（3，4-二乙氧基苯基）-7，8-二乙氧基-5a，10，11，12-四氢吲哚并[2，1-a]异喹啉的结构通过 X 射线衍射分析得以确定。
• Process for the preparation of depogen
  申请人：Chinoin Gyogyszer- Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04820838A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  The invention relates to a process for the preparation of a new crystalline monohydrate of 1-(3', 4'-diethoxy-benzyl-6, 7-diethoxy-3,4-dihydro-isoquinolinium-theophylline-7-acetate and if desired of pure 1-(3', 4'-diethoxy-benzyl)-6,7-diethoxy-3, 4-dihydro-isoquinolinium-theophylline-7-acetate free of contaminating oxidation products which comprises reacting 1-(3',4'-diethoxy-benzyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydro-isoquinolinium with theophylline-7-acetate acid in the presence of water and one or more organic solvent(s) and if desired dehydrating the 1-(3',4'-diethoxy-benzyl) 6,7-diethoxy-3,4-dihydro-isoquinolinium-theophyl line-7-acetate-monohydrate thus obtained.

  本发明涉及一种制备1-(3'，4'-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉基茶碱酸7-乙酸单水合物的新晶体及如有需要的纯1-(3'，4'-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉基茶碱酸7-乙酸，不含污染氧化产物的过程，其中包括在水和一个或多个有机溶剂的存在下，将1-(3'，4'-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉基与茶碱-7-乙酸反应，如有需要，脱水得到1-(3'，4'-二乙氧基苄基)-6，7-二乙氧基-3，4-二氢异喹啉基茶碱酸7-乙酸单水合物。