2-[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀FN₃O
• 分子量: 303.295
• InChiKey: HEELMMXCOMPYEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基戊-2,3-二烯酸酯 、 2-[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(6'-amino-5'-cyano-1-(4-fluorobenzyl)-3'-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2'(3'H)-ylidene)acetate 、 ethyl 2-(6'-amino-5'-cyano-1-(4-fluorobenzyl)-3'-methyl-2-oxo-1'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridin]-2'(3'H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Knoevenagel/Aza-Michael 加合物的级联螺环化合成多组分螺-二氢吡啶 Oxindoles

  摘要：

  通过容易获得的靛红、丙二腈、联烯酸和胺，描述了一种高效、直接和一锅法合成生物学相关的螺-二氢吡啶羟吲哚。无金属/有机催化剂、Et 3 N 介导的反应通过原位生成的 Knoevenagel/aza-Michael 加合物的级联螺旋环化进行。该反应对富电子和缺电子取代基具有很大的灵活性，能够以良好到极好的收率提供所需的产物。我们还展示了选定的螺二氢吡啶，用于后期多样化，成为具有制药相关性的新型螺二氢吡啶杂化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01063
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 1-(4-氟苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Knoevenagel/Aza-Michael 加合物的级联螺环化合成多组分螺-二氢吡啶 Oxindoles

  摘要：

  通过容易获得的靛红、丙二腈、联烯酸和胺，描述了一种高效、直接和一锅法合成生物学相关的螺-二氢吡啶羟吲哚。无金属/有机催化剂、Et 3 N 介导的反应通过原位生成的 Knoevenagel/aza-Michael 加合物的级联螺旋环化进行。该反应对富电子和缺电子取代基具有很大的灵活性，能够以良好到极好的收率提供所需的产物。我们还展示了选定的螺二氢吡啶，用于后期多样化，成为具有制药相关性的新型螺二氢吡啶杂化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01063

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Spiro-dihydropyridine Oxindoles <i>via</i> Cascade Spiro-cyclization of Knoevenagel/Aza-Michael Adducts
  作者：Basavaraja D、Athira C S、Siddalingeshwar V. D、Ashitha K. T、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01063

  日期：2022.11.4

  An efficient, straightforward, and one-pot synthesis of biologically relevant spiro-dihydropyridine oxindoles was described via readily available isatin, malononitrile, allenoate, and amines. The metal/organocatalyst-free, Et3N-mediated reaction proceeds via cascade spiro-cyclization of in situ generated Knoevenagel/aza-Michael adducts. The reaction has great flexibility over electron-rich and electron-poor

  通过容易获得的靛红、丙二腈、联烯酸和胺，描述了一种高效、直接和一锅法合成生物学相关的螺-二氢吡啶羟吲哚。无金属/有机催化剂、Et 3 N 介导的反应通过原位生成的 Knoevenagel/aza-Michael 加合物的级联螺旋环化进行。该反应对富电子和缺电子取代基具有很大的灵活性，能够以良好到极好的收率提供所需的产物。我们还展示了选定的螺二氢吡啶，用于后期多样化，成为具有制药相关性的新型螺二氢吡啶杂化物。