(S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)propionic acid
• 英文别名: (3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.4
• InChiKey: LGAZLBWJAFUDST-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionamide 、 (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)propionic acid 以 溶剂黄146 为溶剂， 以which is obtained from, for example, (S)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-propionic acid and phthalic dicarboxaldehyde in acetic acid的产率得到(S)-3-氨基-3-(3,4-二甲基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Methods of using and compositions comprising (+)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionamide

  摘要：

  纯对映体的(+)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-丙酰胺，以及其前药、代谢物、多晶型、盐、溶剂化物（例如水合物）和包合物均已讨论。还公开了治疗和/或预防各种疾病和障碍的方法，例如通过降低TNF-α水平或抑制PDE4改善的疾病和障碍。

  公开号：

  US20060247296A1
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-3-氨基-3-(3,4-二甲基苯基)-丙酸 、 溶剂黄146 在 水 、 甲基叔丁基醚 作用下， 反应 4.75h， 以affording 54.5 g of an off-white (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)propionic acid [overall 84% yield from (S)-methyl 3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate N-acetyl-D-phenylalanine salt]的产率得到(S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods of using and compositions comprising (+)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionamide

  摘要：

  纯对映体的(+)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-丙酰胺，以及其前药、代谢物、多晶型、盐、溶剂化物（例如水合物）和包合物均已讨论。还公开了治疗和/或预防各种疾病和障碍的方法，例如通过降低TNF-α水平或抑制PDE4改善的疾病和障碍。

  公开号：

  US20060247296A1

文献信息

• [EN] METHODS OF USING AND COMPOSITIONS COMPRISING (+)-3-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-3-(1-OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PROPIONAMIDE<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT UN (+)-3-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-3-(1-OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PROPIONAMIDE ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSITIONS
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2004045597A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Enantiomerically pure (+)-3 -(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro­isoindol-2-yl)-propionamide, and prodrugs, metabolites, polymorphs, salts, solvates (e.g., hydrates), and clathrates thereof are discussed. Methods of treating and/or preventing various diseases and disorders, such as those ameliorated by the reduction of levels of TNF-α or the inhibition of PDE4, are also disclosed.

  对映纯度的(+)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-丙酰胺，以及其前药、代谢物、多晶形、盐、溶剂化合物（例如水合物）和包合物进行了讨论。还公开了治疗和/或预防各种疾病和疾病的方法，例如通过减少TNF-α水平或抑制PDE4改善的疾病和疾病。
• METHODS OF USING AND COMPOSITIONS COMPRISING (+)-3-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-3-(1-OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PROPIONAMIDE
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1581205A1

  公开（公告）日：2005-10-05