1-(2-cyanobenzyl)indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanobenzyl)indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: [[1-[(2-cyanophenyl)methyl]indol-3-yl]methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅S
• 分子量: 333.417
• InChiKey: HVMGJFDCGNKHAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-cyanobenzyl)indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimycobacterial and anticancer activity of novel indole-based thiosemicarbazones

  摘要：

  基于生物活性吲哚类化合物的结构元素，合成了一系列新型1-取代吲哚-3-甲酰基缩氨基硫脲作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌剂。这些衍生物通过两步法合成：包括吲哚-3-甲酰基的N-烷基化（苄基化）以及中间体醛转化为相应的缩氨基硫脲。评估了这些衍生物的抗分枝杆菌活性，其中化合物3d（R = 丙基）和3q（R = 4-硝基苄基）是活性最强且选择性最高的衍生物，其IC50值分别为0.9和1.9 μg/mL。还评估了这些衍生物对一组肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物3t、3u、3v和3w能有效抑制大多数癌细胞系，并具有相当的选择性。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0242-z