(1R,4S)-N,4,7,7-tetramethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S)-N,4,7,7-tetramethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: PRVGVYYQCYHVBW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 (1R,4S)-N,4,7,7-tetramethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-酰基胺的光催化 α-三氟甲硫基化

  摘要：

  报道了一种在温和反应条件下对酰胺进行 C(sp 3 )–H 三氟甲硫基化的光催化方法。我们开发了一种方案，可以耐受多种官能团，并通过使用低催化负载的有机光催化剂，以高产率（26 个例子，高达 83% 的产率）对芳香族和脂肪族酰胺进行官能化。通过该方法，成功合成了原始氟化无环硫胺醛。进行了详细的机理研究，并能够通过质子耦合电子转移（PCET）破译氧化猝灭催化循环，从而在氮的 α 位形成初级自由基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03249