[2-[(4-Methylphenyl)methoxy]phenyl]methanol | 690969-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-[(4-Methylphenyl)methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 690969-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD03716915
• 分子量: 228.291
• InChiKey: LCKSPFMJZVFPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(4-Methylphenyl)methoxy]phenyl]methanol 在 (2-methylpropyl)lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-hydroxymethyl-4'-methylbenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  相邻的锂辅助[1,2] -Wittig重排：实际获得基于二芳基甲醇的1,4-二醇和具有轴向和sp3中心手性的旋光BINOL衍生物

  摘要：

  通过相邻的锂促进的[1,2] -Wittig重排，已开发出一种简便实用的方法来合成合成有用的基于二芳基甲醇的1,4-二醇和对映体纯的BINOL衍生的具有轴向和sp 3中心手性的二醇。。手性转移过程显示出在芳香族醚取代基方面广泛的底物范围，从而可以得到具有出色对映选择性（> 99的手性1,1'-联萘-2-α-芳基甲醇-2'-醇）的广泛范围。对映体过量百分比）和收率（84–96％）。这应该被认为是设计和制备优先的配体或催化剂的可用且有吸引力的手性来源。

  DOI：

  10.1002/chem.201003111
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲基苄基)氧基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [2-[(4-Methylphenyl)methoxy]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  相邻的锂辅助[1,2] -Wittig重排：实际获得基于二芳基甲醇的1,4-二醇和具有轴向和sp3中心手性的旋光BINOL衍生物

  摘要：

  通过相邻的锂促进的[1,2] -Wittig重排，已开发出一种简便实用的方法来合成合成有用的基于二芳基甲醇的1,4-二醇和对映体纯的BINOL衍生的具有轴向和sp 3中心手性的二醇。。手性转移过程显示出在芳香族醚取代基方面广泛的底物范围，从而可以得到具有出色对映选择性（> 99的手性1,1'-联萘-2-α-芳基甲醇-2'-醇）的广泛范围。对映体过量百分比）和收率（84–96％）。这应该被认为是设计和制备优先的配体或催化剂的可用且有吸引力的手性来源。

  DOI：

  10.1002/chem.201003111

文献信息

• Neighboring Lithium-Assisted [1,2]-Wittig Rearrangement: Practical Access to Diarylmethanol-Based 1,4-Diols and Optically Active BINOL Derivatives with Axial and sp3-Central Chirality
  作者：Guang Gao、Feng-Lei Gu、Jian-Xiong Jiang、Kezhi Jiang、Chun-Qi Sheng、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201003111

  日期：2011.2.25

  synthetically useful diarylmethanol‐based 1,4‐diols and enantiomerically pure BINOL‐derived diols with axial and sp3‐central chirality has been developed through neighboring lithium‐promoted [1,2]‐Wittig rearrangement. The chirality transfer process shows a broad substrate scope in terms of the aromatic ether substituent, which allows access to a broad of range of chiral 1,1′‐binaphthalene‐2‐α‐arylmethanol‐2′‐ols

  通过相邻的锂促进的[1,2] -Wittig重排，已开发出一种简便实用的方法来合成合成有用的基于二芳基甲醇的1,4-二醇和对映体纯的BINOL衍生的具有轴向和sp 3中心手性的二醇。。手性转移过程显示出在芳香族醚取代基方面广泛的底物范围，从而可以得到具有出色对映选择性（> 99的手性1,1'-联萘-2-α-芳基甲醇-2'-醇）的广泛范围。对映体过量百分比）和收率（84–96％）。这应该被认为是设计和制备优先的配体或催化剂的可用且有吸引力的手性来源。