3-[[6-[2-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)ethyl]-6-cyclopentyl-2,4-dioxooxan-3-yl]methyl]benzonitrile | 1269149-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-[[6-[2-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)ethyl]-6-cyclopentyl-2,4-dioxooxan-3-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 1269149-76-9
• 化学式: C₂₇H₂₈ClNO₄
• 分子量: 465.977
• InChiKey: ZVEGPXWHZSAWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-ethyl]-6-cyclopentyl-dihydro-pyran-2,4-dione 、 3-氰基苯甲醛 在 二甲胺基甲硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到3-[[6-[2-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)ethyl]-6-cyclopentyl-2,4-dioxooxan-3-yl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和醛之间的还原性缩合：丙型肝炎病毒聚合酶的新型碳连接的二氢吡喃酮抑制剂的制备

  摘要：

  描述了制备碳连接的吡喃酮库的方法，该方法涉及活性亚甲基化合物和醛之间的优化的一步还原缩合反应。使用常规烷基化方法对这些类似物进行初始合成证明不适合单例或文库应用。化学不仅产量低，而且提出了严重的纯化挑战。本文报道的最优化路线利用路易斯碱-硼烷络合物，该碱首先在原位充当缩合催化剂，然后作为温和的还原剂在单锅反应中干净地产生所需产物。 Knoevenagel缩合-CC键形成-HCV聚合酶抑制剂-二氢吡喃酮-胺-硼烷试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258276

文献信息

• Reductive Condensation between β-Keto Esters and Aldehydes: Preparation of Novel Carbon-Linked Dihydropyrone Inhibitors of Hepatitis C Virus Polymerase
  作者：Maria Linton、Javier Gonzalez、Hui Li、John Tatlock、Tanya Jewell、Sarah Johnson、Matt Drowns、Leena Patel、Julie Blazel、Martha Ornelas

  DOI：10.1055/s-0030-1258276

  日期：2010.12

  The route for the preparation of carbon-linked pyrone libraries involving an optimized one-step reductive condensation between active methylene compounds and aldehydes is described. The initial synthesis of these analogues utilizing conventional alkylation methods proved to be unsuitable for singleton or library application. The chemistry was not only low-yielding but presented serious purification

  描述了制备碳连接的吡喃酮库的方法，该方法涉及活性亚甲基化合物和醛之间的优化的一步还原缩合反应。使用常规烷基化方法对这些类似物进行初始合成证明不适合单例或文库应用。化学不仅产量低，而且提出了严重的纯化挑战。本文报道的最优化路线利用路易斯碱-硼烷络合物，该碱首先在原位充当缩合催化剂，然后作为温和的还原剂在单锅反应中干净地产生所需产物。 Knoevenagel缩合-CC键形成-HCV聚合酶抑制剂-二氢吡喃酮-胺-硼烷试剂