C⁸-(p-carboxyphenyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: C⁸-(p-carboxyphenyl)adenine
• 英文别名: 4-(6-amino-7H-purin-8-yl)benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₂
• 分子量: 255.236
• InChiKey: PLISNWIUXOFVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯甲酸 在 nitrosylsulfuric acid 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 C⁸-(p-carboxyphenyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  小牛胸腺DNA中的C8-芳基鸟嘌呤和C8-芳基腺嘌呤形成。

  摘要：

  芳酰肼，芳基肼和N-烷基-N-芳基亚硝胺被代谢成槟榔重氮离子，从而在小牛胸腺和细胞DNA中产生C8-芳基嘌呤加合物。加合物形成的机理尚未完全阐明。C8-芳基鸟嘌呤加合物可能由直接的芳基自由基（Ar *）加到鸟嘌呤的C8位置而形成。然而，此处测量的C8-芳基腺嘌呤加合物的量与在腺嘌呤的C8位上的直接自由基攻击不一致。可能形成中间产物芳基三氮烯，其然后分解为C8-芳基腺嘌呤加合物。我们已经证明，N1-芳基-N3-嘌呤基三氮烯加合物是由多种对位取代的腺嘌呤离子与腺嘌呤形成的。N1-芳基-N3-嘌呤基三氮烯在高pH和高温下的分解，已显示出C 8-芳基腺嘌呤衍生物，并且已经提出了用于该过程的自由基机理。在这里，我们证明了该过程可以在生理条件下发生，并且可以通过HPLC对C8-芳基腺嘌呤加合物进行定量。ESR研究（其中将DMPO用作自旋阱）已用于证明N1-芳基-N3-嘌呤基三氮烯分解过程中芳基的中间性

  DOI：

  10.1021/tx980179f