(E)-N-(2-Fluoro-5-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine | 5375-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-Fluoro-5-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• 英文别名: N-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 5375-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 258.252
• InChiKey: IWTNJOYJACMUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 N-甲基咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-(2-Fluoro-5-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/L/TEMPO 系统对醇有氧氧化的催化行为——动力学和预测模型

  摘要：

  在这里，我们公开了一种新的铜( I )-席夫碱络合物系列，用于在良性条件下将伯醇选择性氧化为醛。催化方案涉及 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO)、N-甲基咪唑 (NMI)、环境空气、乙腈和室温。该系统为一系列希夫碱提供了直接而快速的途径，特别是带有取代的(呋喃-2-基)亚胺碱N- (4-氟苯基)-1-(呋喃-2-)的铜( I )配合物基）甲亚胺（L2）和N-（2-氟-4-硝基苯基）-1-（呋喃-2-基）甲亚胺（L4）显示出优异的产率。苯甲醇和脂肪醇都选择性地转化为醛，产率分别为 99%（1-2 小时）和 96%（16 小时）。通过所有组分的动力学分析进行的机理研究表明，配体类型在反应速率中起着关键作用。配体的碱性增加了金属中心的电子密度，从而导致更高的氧化反应性。哈米特图显示关键步骤不涉及 H 抽象。此外，广义加性模型（GAM，包括随机效应）表明可以将反应组成与催化活性、

  DOI：

  10.1039/d1ra09359b

文献信息

• Catalytic behaviour of the Cu(<scp>i</scp>)/L/TEMPO system for aerobic oxidation of alcohols – a kinetic and predictive model
  作者：Afnan Al-Hunaiti、Batool Abu-Radaha、Darren Wraith、Timo Repo

  DOI：10.1039/d1ra09359b

  日期：——

  Here, we disclose a new copper(I)-Schiff base complex series for selective oxidation of primary alcohols to aldehydes under benign conditions. The catalytic protocol involves 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl (TEMPO), N-methylimidazole (NMI), ambient air, acetonitrile, and room temperature. This system provides a straightforward and rapid pathway to a series of Schiff bases, particularly, the copper(I)

  在这里，我们公开了一种新的铜( I )-席夫碱络合物系列，用于在良性条件下将伯醇选择性氧化为醛。催化方案涉及 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO)、N-甲基咪唑 (NMI)、环境空气、乙腈和室温。该系统为一系列希夫碱提供了直接而快速的途径，特别是带有取代的(呋喃-2-基)亚胺碱N- (4-氟苯基)-1-(呋喃-2-)的铜( I )配合物基）甲亚胺（L2）和N-（2-氟-4-硝基苯基）-1-（呋喃-2-基）甲亚胺（L4）显示出优异的产率。苯甲醇和脂肪醇都选择性地转化为醛，产率分别为 99%（1-2 小时）和 96%（16 小时）。通过所有组分的动力学分析进行的机理研究表明，配体类型在反应速率中起着关键作用。配体的碱性增加了金属中心的电子密度，从而导致更高的氧化反应性。哈米特图显示关键步骤不涉及 H 抽象。此外，广义加性模型（GAM，包括随机效应）表明可以将反应组成与催化活性、