(Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxybenzylidene)isoxazol-5(4H)-one；(4Z)-3-(4-chlorophenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: RRGWEXNQPGWEPV-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5(4H)-one 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过杂环设计增强动态 Thia-Michael 反应的平衡

  摘要：

  尽管无催化剂动态硫杂迈克尔 (tM) 反应已在材料科学和药物开发中得到一系列重要应用，但其全部潜力的充分发挥却受到相对较低的平衡常数的限制。为了解决这个缺点，开发了一系列带有异恶唑酮基序的新的无催化剂、室温动态硫杂迈克尔受体，并用于访问动态共价网络和线性聚合物。通过利用硫醇加成时芳香性的产生并调整受体在两个不同位点的吸电子/供电子性质，可以得到广泛的平衡常数（K eq ∼1000 至 ∼100,000 M –1），与非环状苯亚甲基乙酸酯类似物相比，增加了 2 个数量级。集成到基于二位异恶唑酮的迈克尔受体中可以访问本体动态网络和线性聚合物；这些材料不仅表现出基于硫杂-迈克尔受体成分的可定制热机械性能，而且与过去的设计相比，更高的K eq tM 键导致材料机械性能更加坚固。此外，由于异恶唑酮受体的K eq增加，实现了线性聚合物的溶液态形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03643
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3-(4-氯苯基)-5(4H)-异噁唑酮 在 哌啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以51 %的产率得到(Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过杂环设计增强动态 Thia-Michael 反应的平衡

  摘要：

  尽管无催化剂动态硫杂迈克尔 (tM) 反应已在材料科学和药物开发中得到一系列重要应用，但其全部潜力的充分发挥却受到相对较低的平衡常数的限制。为了解决这个缺点，开发了一系列带有异恶唑酮基序的新的无催化剂、室温动态硫杂迈克尔受体，并用于访问动态共价网络和线性聚合物。通过利用硫醇加成时芳香性的产生并调整受体在两个不同位点的吸电子/供电子性质，可以得到广泛的平衡常数（K eq ∼1000 至 ∼100,000 M –1），与非环状苯亚甲基乙酸酯类似物相比，增加了 2 个数量级。集成到基于二位异恶唑酮的迈克尔受体中可以访问本体动态网络和线性聚合物；这些材料不仅表现出基于硫杂-迈克尔受体成分的可定制热机械性能，而且与过去的设计相比，更高的K eq tM 键导致材料机械性能更加坚固。此外，由于异恶唑酮受体的K eq增加，实现了线性聚合物的溶液态形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03643

文献信息

• Enhancing the Equilibrium of Dynamic Thia-Michael Reactions through Heterocyclic Design
  作者：Alex E. Crolais、Neil D. Dolinski、Nicholas R. Boynton、Julia M. Radhakrishnan、Scott A. Snyder、Stuart J. Rowan

  DOI：10.1021/jacs.3c03643

  日期：2023.7.5

  Although the catalyst-free dynamic thia-Michael (tM) reaction has been leveraged for a range of significant applications in materials science and pharmaceutical development, exploiting its full potential has been limited by relatively low equilibrium constants. To address this shortcoming, a new series of catalyst-free, room-temperature dynamic thia-Michael acceptors bearing an isoxazolone motif were

  尽管无催化剂动态硫杂迈克尔 (tM) 反应已在材料科学和药物开发中得到一系列重要应用，但其全部潜力的充分发挥却受到相对较低的平衡常数的限制。为了解决这个缺点，开发了一系列带有异恶唑酮基序的新的无催化剂、室温动态硫杂迈克尔受体，并用于访问动态共价网络和线性聚合物。通过利用硫醇加成时芳香性的产生并调整受体在两个不同位点的吸电子/供电子性质，可以得到广泛的平衡常数（K eq ∼1000 至 ∼100,000 M –1），与非环状苯亚甲基乙酸酯类似物相比，增加了 2 个数量级。集成到基于二位异恶唑酮的迈克尔受体中可以访问本体动态网络和线性聚合物；这些材料不仅表现出基于硫杂-迈克尔受体成分的可定制热机械性能，而且与过去的设计相比，更高的K eq tM 键导致材料机械性能更加坚固。此外，由于异恶唑酮受体的K eq增加，实现了线性聚合物的溶液态形成。