3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-one | 80343-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-one
• 英文别名: 2H-Indeno[2,1-b]furan-2-one, 3,3a,8,8a-tetrahydro-；1,3a,4,8b-tetrahydroindeno[2,1-b]furan-2-one
• CAS: 80343-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VVLLCDBDTKYAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (4S,5S)-4-Benzyl-5-{(S)-2-[2-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-eth-(E)-ylideneamino]-2-methoxycarbonyl-3-phenyl-propyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于单吡咯烷酮的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于3,5,5的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂[（-）-6，（-）-7，（-）-23，（+）-24]的设计，合成和生物学评估描述了-三取代的吡咯啉-4-酮支架。相对于较早的基于双吡咯啉酮及其肽对应物的抑制剂，单吡咯啉酮支架的使用导致抑制剂具有改善的细胞运输特性。最有效的抑制剂（-）-7在犬中显示13％的口服生物利用度。与野生型HIV-1蛋白酶共结晶的单吡咯啉酮化合物的X射线结构分析提供了有关抑制剂与HIV-1酶之间相互作用的有价值的信息。在每种情况下，抑制剂都假定P2'-P1取代基具有相似的取向，以及吡咯烷酮NH与Asp225的意外氢键。与S2口袋的互动，然而，并不是最佳的，正如在三种抑制剂-酶复合物中的两种中包含水分子所说明的那样。通过用第二代和第三代抑制剂置换水分子来增加亲和力的努力并未证明是成功的。该项目的成功缺乏证明了难以准确预测影响和建立结合亲和力的许多变量的困难。将三种复合物中抑

  DOI：

  10.1021/jm0204587
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Hydroxyindan-1-ylessigsaeure 生成 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON, A. W.;HASSANALI-WALJI, A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• Metal-catalysed enantiospecific aerobic oxidation of cyclobutanones
  作者：Carsten Bolm、Gunther Schlingloff

  DOI：10.1039/c39950001247

  日期：——

  The metal-catalysed aerobic oxidation of substituted racemic cyclobutanones provides optically active lactones with enantioselectivities of up to 95% e.e.

  金属催化的有氧氧化取代的外消旋环丁酮可以获得光学活性的内酯，其对映选择性高达95% e.e.
• Enzymatic Assembly of Diverse Lactone Structures: An Intramolecular C–H Functionalization Strategy
  作者：Daniel J. Wackelin、Runze Mao、Kathleen M. Sicinski、Yutao Zhao、Anuvab Das、Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.3c11722

  日期：2024.1.17

  products compared to the γ-lactones. This new carbene-transfer activity was further extended to the synthesis of complex lactone scaffolds based on fused, bridged, and spiro rings. The enzymatic platform developed here complements natural biosynthetic strategies for lactone assembly and expands the structural diversity of lactones accessible through C–H functionalization.

  内酯是环酯，在材料科学、药物化学以及食品和香水工业中有着广泛的应用。自然界中天然产物中发现的许多内酯的合成策略始终依赖于单一类型的逆合成策略，即 C-O 键断开。在这里，我们描述了一组实验室工程酶，它们使用全新的 C-C 键形成策略来组装不同的内酯结构。这些工程化的“卡宾转移酶”催化分子内卡宾插入苄基或烯丙基C-H键，从而可以从简单的起始材料合成具有不同环尺寸和环支架的内酯。从先前设计用于其他卡宾转移活性的丝氨酸连接细胞色素 P450 变体开始，定向进化产生了变体 P411-LAS-5247，该变体在构建五元 ε-内酯、内酰胺和环酮产物方面表现出高活性（高达 5600 总营业额 (TTN) 和 >99% 对映体过量 (ee)）。进一步的工程设计产生了变体 P411-LAS-5249 和 P411-LAS-5264，它们分别提供六元 δ-内酯和七元 ε-内酯，克服了与 γ- 相比，与这些产品
• Germination promoters
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US11039613B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  The present invention relates to new compounds of formula (I) for the promotion of seed germination, to processes for preparing the compounds, to seeds comprising the compounds, to seed germination promoting compositions comprising the compounds and to methods of using the compounds for promoting the germination of seeds. In particular, the compounds are useful in promoting germination of corn under cold stress conditions.

  本发明涉及用于促进种子萌发的式 (I) 新化合物、制备该化合物的工艺、包含该化合物的种子、包含该化合物的促进种子萌发组合物以及使用该化合物促进种子萌发的方法。特别是，这些化合物可用于促进冷胁迫条件下玉米的萌发。
• GERMINATION PROMOTERS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3580214B1

  公开（公告）日：2021-04-07