甲基[3-氧代-2-(2-戊炔-1-基)环戊基]乙酸酯 | 37435-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基[3-氧代-2-(2-戊炔-1-基)环戊基]乙酸酯
• 英文名称: 3-(2-methoxycarbonylmethyl)-2-(2-pentyn-1-yl)cyclopentanone
• 英文别名: dl-Dehydrojasmonsaeuremethylester；methyl 2-(3-oxo-2-pent-2-ynylcyclopentyl)acetate
• CAS: 37435-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CZGQTUNUVWDHBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基[3-氧代-2-(2-戊炔-1-基)环戊基]乙酸酯 在 Lindlar's catalyst 、 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl epijasmonate 、 茉莉酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性质子化合成(±)-表茉莉酮酸甲酯和(±)-二氢表茉莉酮酸甲酯

  摘要：

  (±)-甲基表茉莉酮酸酯 (1) 的合成通过二烯丙基铜酸锂与烯酮 3 的迈克尔加成和螯合质子源 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4; 85% ds) 的非对映选择性烯醇化物质子化，然后进行臭氧分解、氧化、酯化和 Lindlar 氢化。在臭氧化过程中，在一定程度上发生了向热力学更稳定的反式异构体的差向异构化，因此以 72:28 的顺式:反式比例分离了 1。烯酮 7 与二烯丙基铜酸锂和 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4) 的类似转化得到 94% ds 的酮 8；然后以 91:9 的顺式:反式将其转化为 (±)-二氢表茉莉酮酸甲酯 (2)。该产品的嗅觉特性优于商业来源的嗅觉特性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3837::aid-ejoc3837>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Oxo-2-pent-2-ynyl-cyclopentyl)-malonic acid dimethyl ester 在 己二酸 作用下， 反应 6.0h， 以21%的产率得到甲基[3-氧代-2-(2-戊炔-1-基)环戊基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Blechert, Siegfried; Bockelmann, Christian; Bruemmer, Oliver, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 23, p. 3549 - 3559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Methyl Jasmonate and Analogues
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude-Alain Richard

  DOI：10.2533/chimia.2019.194

  日期：——

  This account corresponds to the presentation given by the main author on the occasion of the 2nd Swiss Industrial Symposium in Basel (October 19th , 2018). After a short historical introduction to methyl-jasmonate and methyl-epijasmonate, it essentially focuses on the reported more promising industrial approaches devoted to the synthesis of these naturally occurring odorants isolated from jasmine flowers

  本报道与主要作者在巴塞尔第二届瑞士工业研讨会（2018 年 10 月 19 日）上的演讲相对应。在对茉莉酸甲酯和表茉莉酸甲酯进行简短的历史介绍后，它主要关注报道的更有前途的工业方法，致力于合成从茉莉花中分离出的这些天然存在的气味剂。还提出了一些简化这些方法的尝试，以及独立的未报告策略。还讨论了几种不对称方法，例如 Xie 氢化、Corey-CBS 还原、酶促拆分和 1,4-加成。
• US3941828A
  申请人：——

  公开号：US3941828A

  公开（公告）日：1976-03-02