N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 304.393
• InChiKey: WEYJNPHCNDVIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 calcium hydride 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑磺酰胺作为有效的 α-葡萄糖苷酶和胆碱酯酶抑制剂：设计、合成、结构特性、生物学评价和对接研究

  摘要：

  简化的合成方法通过磺酰化和氨基烷基化产生了多种 2-氨基苯并噻唑变体。通过X 射线衍射、紫外/可见光、红外、1 H 和13 CNMR 光谱进行了广泛的表征。化合物19、25、29、33和37表现出剂量依赖性α-葡萄糖苷酶抑制，与阿卡波糖相比，IC 50值为79.35±1.13μM、139.53±1.12μM、172.16±1.23μM、179.35±1.13μM、分别为 97.36 ± 1.15 µM 和 97.36 ± 1.15 µM。对于 BChE（丁酰胆碱酯酶）抑制，与 Eserine 相比，化合物25、31、32、36、37、38和39表现出的 IC 50值为 153.73 ± 1.17 µM、175.64 ± 1.13 µM、252.98 ± 1.19 µM、124.92 ± 1.17 µM、286.38 ± 1.16 µM、128.62 ± 1.18 µM 和 97.28 ± 1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137118

文献信息

• Novel benzothiazole sulfonamides as potent α-glucosidase and cholinesterase inhibitors: Design, synthesis, structural properties, biological evaluation and docking studies
  作者：Syeda Khair-ul-Bariyah、Muhammad Sarfraz、Ahsan Sharif、Zahoor Hussain Farooqi、Muhammad Arshad、Ejaz Ahmed、Muhammad Ashraf、Shawana Abdullah、Muhammad Nadeem Arshad、Amir Waseem

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137118

  日期：2024.3

  features. Drug-likeness was evaluated using multiple criteria and compared favorably to existing drugs like penfluridol and amiodarone. NAMD (Nanoscale Molecular Dynamics) simulated ligand-protein complex behavior in a cell-like context and used Root Mean Square Deviation (RMSD) to assess stability and conformational changes. Computationally determined SASA values evaluated water molecule accessibility

  简化的合成方法通过磺酰化和氨基烷基化产生了多种 2-氨基苯并噻唑变体。通过X 射线衍射、紫外/可见光、红外、1 H 和13 CNMR 光谱进行了广泛的表征。化合物19、25、29、33和37表现出剂量依赖性α-葡萄糖苷酶抑制，与阿卡波糖相比，IC 50值为79.35±1.13μM、139.53±1.12μM、172.16±1.23μM、179.35±1.13μM、分别为 97.36 ± 1.15 µM 和 97.36 ± 1.15 µM。对于 BChE（丁酰胆碱酯酶）抑制，与 Eserine 相比，化合物25、31、32、36、37、38和39表现出的 IC 50值为 153.73 ± 1.17 µM、175.64 ± 1.13 µM、252.98 ± 1.19 µM、124.92 ± 1.17 µM、286.38 ± 1.16 µM、128.62 ± 1.18 µM 和 97.28 ± 1