(Z)-4-ethylidene-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-ethylidene-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (4Z)-4-ethylidene-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: GHZGOFPPZRIGRM-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-ethylidene-6,10,10-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene 在 甲酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-4-ethylidene-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one 、 (Z)-4-ethylidene-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  结构与气味的关系，XXV。“逆”大麦角三烯酮及其类似物的合成和嗅觉特性†

  摘要：

  氧代异佛尔酮单缩醛2是用于合成数个大三苯甲基三烯酮类似物的方便原料。因此，酮2的Wittig反应，然后脱保护，导致二烯酮7-10。“逆” megastigmatrienoneone 1是由2经同源化（11 12），格利雅（Grignard）反应（13）和水解合成的。的四种立体异构体的混合物，1是由（主导ë，ë - ）1。相反，（Z，Z）-1当从2开始并通过反应顺序14 15 16 17然后进行醛17的（Z）-选择性Wittig反应时，得到作为主要产物的C 3 -C 6。同样地，酮醛17是NOR衍生物20的起始原料。的气味评价1表明，巨豆三烯酮的典型的强和愉快的气味烟草d决不是观察到，无论是在强度也不在质量。在另一方面，四个立体异构体1都表现出了类似的弱到中等强度的花香，甜，新鲜，香豆素类香调的气味。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970918

文献信息

• Structure-odor correlation, XXV. Synthesis and Olfactory Properties of the “Inverse” Megastigmatrienone and Its Analogs
  作者：Peter Weyerstahl、Kai Licha

  DOI：10.1002/jlac.199719970918

  日期：1997.9

  The oxoisophorone monoacetal 2 is a convenient starting material for the synthesis of several megastigmatrienone analogs. Thus, the Wittig reaction of ketone 2, followed by deprotection, led to the dienones 7–10. The “inverse” megastigmatrienone 1 was synthesized from 2 via homologation (1112), Grignard reaction (13) and hydrolysis. The mixture of the four stereoisomers of 1 is dominated by (E,E)-1

  氧代异佛尔酮单缩醛2是用于合成数个大三苯甲基三烯酮类似物的方便原料。因此，酮2的Wittig反应，然后脱保护，导致二烯酮7-10。“逆” megastigmatrienoneone 1是由2经同源化（11 12），格利雅（Grignard）反应（13）和水解合成的。的四种立体异构体的混合物，1是由（主导ë，ë - ）1。相反，（Z，Z）-1当从2开始并通过反应顺序14 15 16 17然后进行醛17的（Z）-选择性Wittig反应时，得到作为主要产物的C 3 -C 6。同样地，酮醛17是NOR衍生物20的起始原料。的气味评价1表明，巨豆三烯酮的典型的强和愉快的气味烟草d决不是观察到，无论是在强度也不在质量。在另一方面，四个立体异构体1都表现出了类似的弱到中等强度的花香，甜，新鲜，香豆素类香调的气味。

表征谱图