(E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoro-1-iodo-oct-1-ene | 150223-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoro-1-iodo-oct-1-ene
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoro-1-iodooct-1-ene
• CAS: 150223-14-6
• 化学式: C₈H₂F₁₃I
• 分子量: 471.988
• InChiKey: WDWNMIBWWPZNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoro-1-iodo-oct-1-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、9.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-2-undecafluoropentylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺的反应：合成氟烷基化喹啉和烯胺酮的简便方法

  摘要：

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.041

文献信息

• A Novel Synthesis of 5-Perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines from 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes
  作者：Jin-Tao Liu、Fu-Lu Zhao

  DOI：10.1055/s-2003-41062

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines using easily available starting materials is described. 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes, obtained from the reaction of perfluoroalkyl iodides and alkynes, reacted with ethylenediamine under mild conditions to give the title compounds in good yields. A possible mechanism is proposed.

  描述了一种使用容易获得的起始原料合成 5-全氟烷基-2,3-二氢-1,4-二氮杂卓的新方法。由全氟烷基碘与炔烃反应得到的1-全氟烷基-2-碘乙烯与乙二胺在温和条件下反应得到标题化合物，收率良好。提出了一种可能的机制。