11,12-Bis(methylthio)hexadecanal | 145587-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,12-Bis(methylthio)hexadecanal
• 英文别名: 11,12-bis(methylsulfanyl)hexadecanal
• CAS: 145587-57-1
• 化学式: C₁₈H₃₆OS₂
• 分子量: 332.615
• InChiKey: QVOHRMUUSUFNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 (E)-11-十六碳烯醛 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 11,12-Bis(methylthio)hexadecanal
  参考文献：
  名称：

  （Z）-11-十六碳烯和（3Z，6Z，9Z）-三碳三烯：红色带状芒果毛毛虫Deanolis sublimbalis的性信息素成分。

  摘要：

  红色带状芒果毛毛虫Deanolis sublimbalis（鳞翅目：Crammbidae）的性信息素已被发现，这是印度和东南亚芒果Mangifera indica（Anacardiaceae）的一种严重害虫，最近又入侵了澳大利亚北部。结合气相色谱（GC），GC-电造影检测和GC-质谱分析，结合二甲基二硫键衍生化，从雌蛾的信息素腺提取物中鉴定出三种候选化合物。野外生物测定表明，吸引雄性D. sublimbalis飞蛾需要（Z）-11-十六烯（Z11-16：Ald）和（3Z，6Z，9Z）-三茂三烯（3Z，6Z，9Z-23：Hy） ，以及1000微克Z11-16：Ald和3Z，6Z，9Z-23：Hy 1：1混合物比笼中的雌性雌虫对雄性飞蛾更具吸引力。然而，仅当单不饱和醛的异构体纯度> 99％时，二元混合物才具有吸引力，这表明（E）-异构体具有抑制作用。尽管在腺体提取物中初步鉴定出（Z）-11-h

  DOI：

  10.1007/s10886-006-9221-x

文献信息

• <i>De novo</i> biosynthesis of sex pheromone components of <i>Helicoverpa armigera</i> through an artificial pathway in yeast
  作者：Yuguo Jiang、Jiangfan Ma、Yongjun Wei、Yining Liu、Zhihua Zhou、Yongping Huang、Pingping Wang、Xing Yan

  DOI：10.1039/d1gc02965g

  日期：——

  biosynthetic pathways for these two compounds to demonstrate the artificial de novo synthesis from glucose by engineered yeasts. First, a Saccharomyces cerevisiae strain with increased titers of free fatty acids was designed and constructed by knocking out several genes. Then de novo production of (Z)-11-hexadecenoic acid was achieved by functional screening and introduction of several lepidopteran Δ11

  棉铃虫Helicoverpa armigera对棉花和其他作物的产量造成严重损害。( Z )-11-十六烯醛 ( Z 11–16 : Ald) 和 ( Z )-9-十六烯醛 ( Z 9–16 : Ald) 作为H的主要成分。棉铃虫性信息素已被用作引诱剂，这被广泛认为是防治害虫的环保方法之一。为了实现更可持续和更经济的Z 11-16 : Ald 和Z 9-16 : Ald 合成，我们在这里展示了这两种化合物的人工生物合成途径，以证明人工从头合成通过工程酵母从葡萄糖合成。首先，通过敲除几个基因来设计和构建具有增加的游离脂肪酸滴度的酿酒酵母菌株。然后通过功能筛选和将几种鳞翅目 Δ11 脂肪酰基去饱和酶 (FAD) 引入菌株来实现( Z )-11-十六碳烯酸的从头生产。进一步改造的酵母菌株配备了来自H 的FAD 。棉铃虫结合天然酵母OLE1基因的下调产生 47.4 mg L -1 ( Z )-11-十六碳烯酸和