methyl 2,8-dimethylundecanoate | 55955-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,8-dimethylundecanoate
• 英文别名: 2,8-Dimethyl-undecansaeure-methylester
• CAS: 55955-74-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: WNNNNJOPCSUOIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.650 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,8-dimethylundecanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到2,8-dimethylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成的分支蜡型酯，蜘蛛蛛网（Araneae：Theridiidae）的新型表面脂质。

  摘要：

  对来自鳞状寄生寄生蜘蛛Argyrodes elevatus的表皮提取物的分析表明，存在节肢动物新的不寻常的酯。这些新化合物被证明是甲基支链的长链脂肪酸酯，其甲基支链位于内部酯基的附近或远离。雄性表皮中前体脂质混合物的GC / MS分析包含一种主要成分2-甲基十三烷酸十一烷基酯（1）。相反，四种主要的蜡型酯，2,8-二甲基十一酸2-甲基十一烷基酯（2），2,8-二甲基十一酸2,8-二甲基十一烷基酯（3），4-甲基庚酸七癸基酯（4）和14-甲基十七烷基4-酯在雌性prosomata的脂质混合物中鉴定出甲基庚酸甲酯（5）。结构分配基于质谱，气相色谱保留指数和微衍生。所有五种酯的独立合成确保了假定结构的明确证明。优选地，奇数碳链指向不同于普通脂肪酸的独特的生物合成途径，因为在生物合成五种酯中存在的所有酸和醇结构单元期间引入了一个或两个C3起始剂单元。惊人的性二态性与独特的生物合成一起说明了酯在蜘蛛

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600020
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氯异氰尿酸 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl 2,8-dimethylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成的分支蜡型酯，蜘蛛蛛网（Araneae：Theridiidae）的新型表面脂质。

  摘要：

  对来自鳞状寄生寄生蜘蛛Argyrodes elevatus的表皮提取物的分析表明，存在节肢动物新的不寻常的酯。这些新化合物被证明是甲基支链的长链脂肪酸酯，其甲基支链位于内部酯基的附近或远离。雄性表皮中前体脂质混合物的GC / MS分析包含一种主要成分2-甲基十三烷酸十一烷基酯（1）。相反，四种主要的蜡型酯，2,8-二甲基十一酸2-甲基十一烷基酯（2），2,8-二甲基十一酸2,8-二甲基十一烷基酯（3），4-甲基庚酸七癸基酯（4）和14-甲基十七烷基4-酯在雌性prosomata的脂质混合物中鉴定出甲基庚酸甲酯（5）。结构分配基于质谱，气相色谱保留指数和微衍生。所有五种酯的独立合成确保了假定结构的明确证明。优选地，奇数碳链指向不同于普通脂肪酸的独特的生物合成途径，因为在生物合成五种酯中存在的所有酸和醇结构单元期间引入了一个或两个C3起始剂单元。惊人的性二态性与独特的生物合成一起说明了酯在蜘蛛

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600020